Kémia 10 tankönyv pdf

Kémia 10. – Szerves kémia tankönyv

9 авг. 2017 г. . Kiadó: Mozaik Kiadó. Kiadói cikkszám: MS-2620U. Elérhetőség: Raktáron. A középiskolás kémiakönyvek célja, hogy Kémia 10. – A könyv.

Kémia 10. – Szerves kémia tankönyv – kapcsolódó dokumentumok

9 авг. 2017 г. . Kiadó: Mozaik Kiadó. Kiadói cikkszám: MS-2620U. Elérhetőség: Raktáron. A középiskolás kémiakönyvek célja, hogy Kémia 10. – A könyv.

Szervetlen kémia. 1. Hidrogén. 2. Nemesgázok. 3. Halogénelemek és vegyületeik. 4. Az oxigéncsoport elemei és vegyületeik. 5. A nitrogéncsoport elemei és .

Általános kémia. 1. Atomszerkezet. 2. A periódusos rendszer. 3. Kémiai kötések. 4. Molekulák, összetett ionok. 5. Anyagi halmazok.

Szervetlen kémia. 1. Hidrogén. 2. Nemesgázok. 3. Halogénelemek és vegyületeik. 4. Az oxigéncsoport elemei és vegyületeik. 5. A nitrogéncsoport elemei és .

Page 1. Neptun kód. Fizikai. Szerves kémia kémia. WGB00E. 63. 53. 46,5. 66. 57*. HR7C6V. 69. 43. 54,5. 56. 56*. UKFRK7.

A médiában nap mint nap hallhatunk a heroin, kokain, LSD és . Az LSD hatása ugyanis nagyban függ a használó lelkiállapotától, egyéni-.

Ekkor megtalálható benne a formilcsoport, mely oxidálható, így adja az ezüsttükör-próbát, illetve Fehling-reakciót. A Ezüsttükör-próba általános egyenlete:.

Izoméria: konstitúciós, és sztereoizoméria, konformáció, konfiguráció, enantiomerek, diasztereomerek, CIP-konvenció (R/S), geometriai izoméria (E/Z).

A hipó vizsgálata. 12. – Hidrogén-peroxid vizsgálata. 13. – Elefánt fogkrém készítése . kémhatása zsíroldó hatása habzása. Tapasztalat. Az vöröskáposzta.

A legkisebb balesetet vagy az eszközök meghibásodását azonnal jelentsd a . A kémcsövek, lombikok anyaga az üveg, bár szilárd anyag, egyes kémiai .

Kísérlet: Ezüst tükör próba az aldehidek jellemző reakciója. Ezüst nitrát oldathoz csepegtessünk ammónium-hidroxidot míg a keletkezett.

A szerves vegyületeket funkciós csoportok szerint szoktuk csoportosítani. A funkciós csoportok olyan atomcsoportok, amelyek a szerves vegyületek kémiai .

Előadó: dr. Nagy József docens, Szerves Kémia Tanszék csütörtök Ch.A.10. 1715-1900. 1. szeptember 8. A telített és telítetlen nyíltláncú és monociklusos .

A reakciókinetika és termodinamika a kémiai változások, azaz a reakciók . A szerves kémiai reakciókat több szempont alapján is szoktuk csoportosítani.

reakciókészsége. 9. A heteroaromás alapvegyületek elektronszerkezete és sav-bázis jellege. 10.A szénvegyületek C-H kötéssel kapcsolatos aciditása; .

21 июн. 2011 г. . Nyílt, nem elágazó láncú telítetlen molekula (Pentén) . A szappanok amfipatikus tulajdonságúak, azaz a molekuláikat, jól elkülöníthetjük .

Az aldehidek ezüsttükör-próbában enyhe oxidációval karbonsavvá oxidálhatók, . 2. ezüsttükör-próba elvégzése: negyed kémcső reagens + negyed kémcső .

Szervetlen vegyületek. – sók. – savak. – bázisok. Szerves vegyületek. – szénhidrogének. – oxigéntartalmú szénhidrogén-származékok. – nitrogéntartalmú .

Hétköznapi elnevezés. Normál alkánok. CnH2n+2 alkán paraffin . Halogéntartalmú szerves vegyületek. CHCl3 triklórmetán kloroform. CCl4 tetraklórmetán.

A szerves kémia kialakulása; “szerves” és “szervetlen” kémia . . Ez a jegyzet egy négy kötetesre tervezett – a szerves kémia alapjait összefoglaló – munka .

Az általános szerves kémiai alapismereteket önálló alfejezetként egészíti ki a nevezéktan, ami a csoportonkénti vegyületismertetések során is helyet.

O ( nitráló elegy). A nitro-benzol keserű mandulára emlékeztető, mérgező folyadék. ○ Égése: C. 6. H. 6. +7.5 O. 2. =6 CO. 2. +3 H. 2. O.

A fenolok Na-sója foszforoxi-kloriddal szintén észtert eredményez, . A ciánsav és tiociánsav, valamint az izociánsav és izotiociánsav deprotonálásával .

A „szerves” kémia elnevezésének történelmi oka: BERZÉLIUS, svéd természettudós a XVIII-XIX. sz. fordulóján összefoglaló tankönyvében a vegyületeket két .

Sav-bázis tulajdonságok, Brönsted-, Lewis-féle sav-bázis elmélet alapjai és szerves kémiai vonatkozásai, „hard” és „soft” savak és bázisok.

tulajdonképpen egy Friedel-Crafts belső átrendeződés és a Claisen . Tipikus példák a C-H savak acilezése, Claisen kondenzáció, az aromás.

Lewis ábrázolás szerkezeti képlet egyszerűsített képlet . Konstitúciós izomerek. Azonos összegképletű, eltérő kapcsolódási sorrendű vegyületek.

A kémia szerves és szervetlen kémia ágakra történő szétválása a XVIII. sz.-ban kezdődött, amikor egyre több növényi és állati eredetű anyagot (pl. citromsav .

A szerves kémia a C vegyületeivel foglalkozik, kivéve: CO, CO2, H2CO3 és sói, . 8. 3. Kőolaj frakcionált kondenzációja – az iparban, folyamatos üzem.

Grignard-reakció: Grignard-reagens előállítása: . Kizsnyer-Wolff-reakció (oxovegyületek redukciója erősen bázikus körülmények között):.

A BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Kutatási Infrastruktúrája . kémiai sajátságainak (vízoldhatóság, kristályosság, stabilitás, stb.) .

Kicserélődési reakciók a szerves kémiában. Az illat, ami fogva tart . két csoportba sorolhatjuk: szerves vegyületek és szervetlen vegyületek.

ELTE Szerves Kémiai Tanszék honlapján: h p://szerves.chem.elte.hu/. Támogatók: 2013. április 26. (péntek) 14 óra. ELTE TTK Lágymányosi Campus. Déli tömb .

csoport neve molekula/ m3 mol/dm3 g/m3 metil-alkohol (1970). CH3OH hidroxil- csoport. 1,0 · 103. 1,7∙10. –24. 5,3∙10. –20 formaldehid (1969). HCHO formil-.

Alapja a máktea, amit ionizálnak, ammonizálnak, savaznak és párologtatnak, . A különféle alkoholtartalmú italok készítését és jellemzôit ismertetjük.

heteroatom σ-vázon keresztül érvényesülő elektronszívó hatása kissé stabilizálja az n(py) pályát, csökkentve . Kloroform-d1 (CDCl3). 7,24 (s, CH).

A tárgy oktatójának neve/tanszéke: Dr. Gulácsi Katalin, Szerves Kémia . Litkei György: Szerves kémia, I, II, egyetemi jegyzet, Tankönyvkiadó Budapest, .

Horváth T. István. (2001-2009). Hudecz Ferenc. (2003- ) . a kémia BSc programban. felelős: dr. Jalsovszky István. Oktatás – kiemelt programok.

Ez a bonyolultság, és a lehetséges szerves vegyületek nagy száma indo- . Aminoknak nevezzük azokat a nitrogéntartalmú funkciós cso-.

Szerves kémiai alapismeretek tárgyalása és elsajátítása. A szénhidrogének, valamint a funkciós csoportot tartalmazó szerves vegyületek jellemzése, .

Kémia 10 tankönyv pdf

Taneszközök

Kémia Tankönyv 9-10. I. kötet

• Általános információk

• Tananyagfejlesztők: Bárány Zsolt Béla, Hotziné Pócsi Anikó, Marchis Valér, Várallyainé Balázs Judit
• Műfaj: tankönyv
• Iskolatípus: gimnázium, középiskola
• Évfolyam: 9. évfolyam
• Tantárgy: kémia
• Tankönyvjegyzék: Tankönyvjegyzéken szerepel.
• Nat: Nat 2020

Az Oktatási Hivatal által kiadott, tankönyvjegyzéken szereplő tankönyveket a Könyvtárellátónál vásárolhatják meg (www.kello.hu).

Oktatási Hivatal

1074 Budapest, Rákóczi út 70-72.
Hétfőtől péntekig 9:00 – 16:00
Tel.: (+36) 1-460-1873
Tel.: (+36) 30-500-8147
tankonyv@oh.gov.hu

Vásárlás

KELLO TANKÖNYVCENTRUM
1085 Budapest, József Krt. 63.
Tel.: (+36-1) 237-6989
kello.hu

Kémia 10 tankönyv pdf

Taneszközök

Kémia tankönyv 10.

• Általános információk

• Tananyagfejlesztők: Tóth Mária, Demeter László
• Műfaj: tankönyv
• Iskolatípus: gimnázium, szakgimnázium
• Évfolyam: 10. évfolyam
• Tantárgy: kémia
• Tankönyvjegyzék: Tankönyvjegyzéken nem szereplő online tananyag
• Nat: Nat 2012

Az Oktatási Hivatal által kiadott, tankönyvjegyzéken szereplő tankönyveket a Könyvtárellátónál vásárolhatják meg (www.kello.hu).

Oktatási Hivatal

1074 Budapest, Rákóczi út 70-72.
Hétfőtől péntekig 9:00 – 16:00
Tel.: (+36) 1-460-1873
Tel.: (+36) 30-500-8147
tankonyv@oh.gov.hu

Vásárlás

KELLO TANKÖNYVCENTRUM
1085 Budapest, József Krt. 63.
Tel.: (+36-1) 237-6989
kello.hu

Kémia. Tankönyv 10. Eszterházy Károly Egyetem Oktatáskutató és Fejlesztő Intézet

Engedélyszám: A kiadvány megfelel az 51/2012. (XII. 21.) EMMI-rendelet 3. sz. mellékletének: Kerettanterv a gimnáziumok 9–12. évfolyama számára 3.2.09.1. Kémia A változat. A tankönyvvé nyilvánítási eljárásban közreműködő szakértők:

Tananyagfejlesztők: Ludányi Ágota, Ludányi Lajos, Szabó Krisztián, Tóth Zoltán Alkotószerkesztő: Tóth Mária Vezető szerkesztő: Demeter László Tudományos-szakmai szakértő: Sarka Lajos Pedagógiai szakértő: Berek László Fedélfotó: © 123RF Látvány- és tipográfiai terv: Korda Ágnes Illusztráció: Jécsai Zoltán Fotók: © 123RF, © Cultiris Kulturális Képügynökség, © iStock A tankönyv szerkesztői ezúton is köszönetet mondanak mindazoknak a tudós és tanár szerzőknek, akik az elmúlt évtizedek során olyan módszertani kultúrát teremtettek, amely a kísérleti tankönyvek készítőinek is ösztönzést és példát adott. Ugyancsak köszönetet mondunk azoknak az íróknak, költőknek, képzőművészeknek, akiknek alkotásai tankönyveinket gazdagítják. A tankönyv szerkesztői ezúton is köszönetet mondanak dr. Kardos Leventének az értékes megjegyzésekért. © Eszterházy Károly Egyetem, 2017 ISBN 978-963-436-153-4 Eszterházy Károly Egyetem • 3300 Eger, Eszterházy tér 1. Tel.: (+36-1) 235-7200 • Fax: (+36-1) 460-1822 Vevőszolgálat: [email protected] A kiadásért felel: dr. Liptai Kálmán rektor Raktári szám: FI-505051001/1 Műszakiiroda-vezető: Horváth Zoltán Ákos Műszaki szerkesztő: Bernhardt Pál, Marcsek Ildikó Grafikai szerkesztő: Morvay Vica Nyomdai előkészítés: Buris László Terjedelem: 16,48 (A/5) ív Tömeg: 330 gramm 1. kiadás, 2017

Az újgenerációs tankönyv az Új Széchenyi Terv Társadalmi Megújulás Operatív Program 3.1.2-B/13-2013-0001 számú, „A Nemzeti alaptantervhez illeszkedő tankönyv, taneszköz és Nemzeti Köznevelési Portál fejlesztése” című projektje keretében készült. A projekt az Európai Unió támogatásával, az Európai Szociális Alap társfinanszírozásával valósult meg.

Nyomta és kötötte: Felelős vezető: A nyomdai megrendelés törzsszáma:

Európai Szociális Alap

2017. 07. 13. 18:09:05

III. OXIGÉNTARTALMÚ SZERVES VEGYÜLETEK

I. MIÉRT MÁS EGY KICSIT A SZERVES KÉMIA? 1. Szervetlen és szerves vegyületek

2. A szerves vegyületek összetétele

8 10 12 14 16 18

Mit fújnak a sportolók sérült testrészére?

9. Kicserélődési reakciók a szerves kémiában

Az illat, ami fogva tart

Miért veszélyes a gázszivárgás?

2. Láncelágazások és gyűrűk

Milyen töltőgáz van a hűtőszekrényekben?

3. A kőolaj feldolgozása

Miért nevezik a kőolajat fekete aranynak?

4. A benzin, a kerozin és a dízelolaj

7. A geometriai izoméria

Melyik az egészségesebb: a vaj vagy a margarin?

8. Oxigéntartalmú aromás vegyületek

Mi az a francia paradoxon?

1. Halogéntartalmú szerves vegyületek

2. Fluortartalmú szerves vegyületek

Mit használnak műtéti altatáshoz?

3. Polimerizációs műanyagok

5. Nitrogéntartalmú aromás vegyületek

7. Polikondenzációs műanyagok

Miből készülnek a golyóálló mellények?

Milyen az, ami „naftalinszagú”?

6. Bioüzemanyagok és mosószerek

Hogyan határozzák meg a beton víztartalmát?

8. Aromás szénhidrogének

Mitől olyan kellemetlen szagú a denaturált szesz?

Mitől piros a paradicsom, és mitől sárga a sárgarépa?

5. Észterek: zsírok és olajok

Szerelemmolekulák a csokoládéban?

Miért romlanak meg az almák a rothadt alma körül?

6. Izoprénvázas vegyületek

Valóban nejlonból készül a nejlonzacskó?

Mi köze van az oktánszámnak a molekulaalakhoz?

5. A telítetlen szénhidrogének

IV. EGYÉB HETEROATOMOT TARTALMAZÓ SZERVES VEGYÜLETEK

II. SZÉNHIDROGÉNEK 1. A földgáz

Étolajjal működő gépjárművek?

Mi a neve „Szent-Györgyi anyagának”?

7. Egyesülések, bomlások a szerves kémiában

3. Aldehidek és ketonok

Mik az omega-3 zsírsavak?

Az „alkohol” az alkoholok legismertebb képviselője?

6. A szerves vegyületek elnevezése

A szúnyogcsípéstől a savanyú káposztáig

Vásárolnál-e köménymagízű rágót?

5. Funkciós csoportok

2. Alkoholok értékűsége és rendűsége

Hogyan készülnek a csillogó karácsonyfadíszek?

Vízcseppek az edény alján

3. A szerves vegyületek szerkezeti és vonalképlete

1. Alkoholok A másnaposság kémiai oka

Létezhet-e szilíciumalapú élet?

8. Porfirinek, kéntartalmú szerves vegyületek

Mitől piros a vér, és mitől zöld a falevél?

3 kemia_10-08.indd 3

2017. 07. 13. 18:09:06

V. BIOLÓGIAI JELENTŐSÉGŰ ANYAGOK

12. Természetes eredetű ruhaanyagok

Miből készült a nemezsüveg és a nemezcsizma?

1. Szőlőcukor, gyümölcscukor, répacukor

Egészségesebb-e a barna cukor a fehérnél?

2. A keményítő és a cellulóz

13. Az élő szervezetre káros anyagok

Miből készül a glükóz-fruktóz szirup?

3. Vitaminok, karotinoidok és flavonoidok

Mik az antioxidánsok?

4. Aminosavak és peptidek

VI. A KÖRNYEZETI RENDSZEREK KÉMIAI VONATKOZÁSAI

Mi a gluténérzékenység?

6. A dezoxiribonukleinsav

3. Hogyan bánjunk a hulladékkal?

4. Ételeink és italaink

Enni vagy nem lenni?

Használ vagy árt?

10. Királis molekulák

Komposztálhatók-e a műanyagok?

Milyenek a feromonos rovarcsapdák?

2. A kémia és a modern technika Mi is az LCD?

Hogyan történik a genetikai módosítás?

8. Feromonok és hormonok

Mekkora az ökológiai lábnyomod?

Mire jó a DNS-vizsgálat?

7. A fehérjeszintézis

1. Kémia és környezet

5. Tájékozódás a „csodaszerek” világában

Lássuk, ma éppen mi gyógyítja a rákot!

Miért olyan ellenálló a lépfene-baktérium?

Mi az az E150a jelű szörnyűség?

4 kemia_10-08.indd 4

2017. 07. 13. 18:09:06

Miért más egy kicsit a szerves kémia?

1. Szervetlen és szerves vegyületek Létezhet-e szilíciumalapú élet? 2. A szerves vegyületek összetétele Vízcseppek az edény alján 3. A szerves vegyületek szerkezeti és vonalképlete Vízkőoldás citromsavval? 4. Az izoméria Vásárolnál-e köménymagízű rágót?

Bár a körülöttünk lévő világban nincs különbség szervetlen és szerves vegyületek között, mindkét vegyületcsaládra ugyanazok a természeti törvények érvényesek, mégis – sok szempontból – érdemes a szerves vegyületeket külön tárgyalni. Ebben a fejezetben megismerkedünk a szerves vegyületek számos közös tulajdonságával, ami indokolja a külön tankönyvben történő tárgyalásukat. A fejezet tartalma – a benne foglalt tananyag – első látásra ijesztő. Igen, az – még második olvasatban is! Ennek a fejezetnek azonban nem az a célja, hogy maradék nélkül megtanuld a benne szereplő – valóban rengeteg – új fogalmat, hanem csak annyi, hogy áttekintésed legyen a szerves vegyületek rendszeréről. A legtöbb itt szereplő fogalmat később alaposabban, részletesebben tárgyaljuk. Két dolgot azonban már most meg kell tanulnod: a szerves molekulák szerkezeti képleteinek írását és olvasását, valamint a szerves molekulák elnevezésének szabályait. Ezek ugyanis alapvetőek a többi fejezetben tárgyalt tananyag megértéséhez. Azért ebben a fejezetben is találsz érdekességeket. A leckék címében feltett kérdéseken túl megtudhatod, hogy mi az életerő-elmélet; mi köze van a rózsaillatnak a szobrászathoz és a memóriához; hogyan játsszák ki a drogellenes törvényeket a dizájner drogok készítői; hogyan kell elsősegélyben részesíteni azt, aki metil-alkoholt ivott; mi köze van a hangyasavnak a hangyákhoz; milyen célra használták eredetileg a pillanatragasztót; valamint azt is, hogyan kerülhet egy kémiatankönyvbe a transzformer.

5. Funkciós csoportok Az „alkohol” az alkoholok legismertebb képviselője? 6. A szerves vegyületek elnevezése Mi a neve „Szent-Györgyi anyagának”? 7. Egyesülések, bomlások a szerves kémiában Mit fújnak a sportolók sérült testrészére? 8. Kicserélődési reakciók a szerves kémiában Az illat, ami fogva tart Összefoglalás

5 kemia_10-08.indd 5

2017. 07. 13. 18:09:06

Szervetlen és szerves vegyületek Létezhet-e szilíciumalapú élet?

A 19. század vége óta foglalkoztatja az emberiséget – különösen a tudományos-fantasztikus irodalmat kedvelőket – a szilíciumalapú élet kérdése. A szén és a szilícium tulajdonságai valóban hasonlóak. A kérdés megválaszolásához azonban először tekintsük át a szerves és a szervetlen vegyületek közötti különbségeket, illetve kapcsolatokat!

A vegyületeket az őket felépítő elemek minősége szerint két csoportba sorolhatjuk: szerves vegyületek és szervetlen vegyületek. Szerves vegyületeknek nevezzük azokat a vegyületeket, amelyek felépítésében elsősorban szén és hidrogén, számos esetben oxigén és nitrogén is részt vesz (1. ábra). Ilyen szerves vegyület például a metán (CH4), a szőlőcukor (C6H12O6), az etil-alkohol (C2H5OH), az ecetsav (CH3COOH) és a répacukor (C12H22O11). A szerves vegyületek száma több millióra tehető. A szervetlen vegyületek csoportjába tartoznak az egyéb vegyületek, például a konyhasó (NaCl), a kénsav (H2SO4), a víz (H2O), a kvarc (SiO2). Számuk csupán néhány százezerre tehető. A kémiailag tiszta anyagok fizikai, kémiai és biológiai tulajdonságai, élettani hatásai függetlenek az anyag eredetétől, vagyis attól, hogy természetes anyagról vagy annak mesterséges változatáról van szó. A természetes eredetű anyagok között is számtalan mérgező anyag található.

Tudod? Jó, ha tudod!

Melyek egészségesebbek: a természetes vagy a mesterséges anyagok?

Egyre több olyan termékreklámot látunk, hallunk, amelyben azt hangsúlyozzák, hogy a termék csupa természetes anyagból készült, és nem tartalmaz mesterséges összetevőket. Úgy látszik, az emberek félnek a mesterséges anyagoktól, és vakon hiszik, hogy ami természetes, az csak jó és egészséges lehet. Pedig a kérdés nem ilyen egyszerű! Számos természetes anyagot ismerünk, amelyek ártalmasak az egészségre. Ilyenek például a kígyómérgek, a mérgező gombák, a gombatoxinok, bizonyos növények termései és virágai. A legerősebb ismert méreg is természetes eredetű: a botulinum toxinja, a botox. Ez az ételmérgezések leggyakoribb okozója is. Izombénító hatását a kozmetikai ipar használja ránctalanításra. A rákkeltő hatású aflatoxint pedig penészgombák termelik.

1. A szerves vegyületek többsége szénből, hidrogénből, oxigénből és nitrogénből épül fel

Miért tárgyaljuk külön a szerves vegyületeket?

Az 1800-as évek elejéig úgy gondolták, hogy bizonyos vegyületek csak élő szervezetekben alakulhatnak ki életerő segítségével. Ez volt az életerő-elmélet (latinul „vis vitalis”-elmélet) lényege. Később Antoine Lavoisier francia természettudós kísérletekkel igazolta, hogy az ilyen anyagok molekuláiban mindig találunk szén- és hidrogénatomokat, de számos esetben oxigén- és nitrogénatomok is részt vesznek a felépítésben. Ezért nevezzük a szenet, a hidrogént, a nitrogént és az oxigént organogén (szerves anyagot képező) elemnek. Jöns Jakob Berselius svéd kémikus, korának egyik legnagyobb hatású tudósa az élő szervezetből kivont vegyületeket elnevezte szerves vegyületeknek, és javasolta a többi vegyülettől elkülönített tárgyalását. A másik ok, ami miatt a szerves vegyületeket külön tárgyaljuk az, hogy a szerves vegyületek molekuláiban jól körülhatárolt alapegységek (atomok, atomcsoportok), ún. funkciós csoportok találhatók, amelyek alapvetően meghatározzák a vegyületek tulajdonságait (2. ábra). OH O

2. A cukormentes rágógumik édesítőszere az aszpartám. Molekulájában többféle funkciós csoport található

6 kemia_10-08.indd 6

2017. 07. 13. 18:09:11

Tudod? Jó, ha tudod!

Mi az életerő-elmélet?

Az a hit, hogy a természetes anyagokban van valami plusz, ami a mesterséges anyagokban nincs, több évszázadra nyúlik vissza. Az 1800-as évek elejéig úgy gondolták, hogy a szerves vegyületeket nem lehet előállítani egyszerű kémiai reakciók segítségével, mivel azok csak az élő szervezetekben alakulhatnak ki „életerő” segítségével. Ez volt az életerő-elmélet (latinul „vis vitalis”-elmélet) lényege. Ennek megfelelően a szerves anyagokat kizárólag élőlényekből (állatokból, növényekből, gombákból) és anyagcseretermékeikből állították elő. Sokáig azt hitték, hogy ezekre a szerves vegyületekre nem ugyanazok a természeti törvények vonatkoznak, mint a szervetlen vegyületekre. Az életerő-elméletet megrendítő első felfedezések Friedrich Wöhler német vegyész nevéhez kötődnek (3. ábra). Wöhler 1824-ben oxálsavat állított elő egy szervetlen vegyület, a dicián hidrolízisével. Az oxálsavat – a legegyszerűbb kétértékű karbonsavat – addig sóskából nyerték. Négy évvel később, 1828-ban a karbamidot – amit addig a vizeletből nyertek ki – sikerült előállítania ammónium-cianát hevítésével. Ma már tudjuk, hogy minden szerves vegyület előállítható szintetikusan is, és a szerves vegyületek kémiájára ugyanazok a törvényszerűségek érvényesek, mint a szervetlenekre. Ennek ellenére az emberek egy része a természetes eredetű szerves vegyületeknek még ma is valami olyan misztikus hatást tulajdonít, ami a mesterségesen előállított vegyületekből hiányzik.  Mi az oxálsav, és mi a karbamid képlete?

3. Friedrich Wöhler (1800–1882), az életerőelmélet megdöntője

Szerves vegyület: elsősorban szénből és hidrogénből (esetleg oxigénből Van fogalmad? és nitrogénből is) felépülő vegyületek. Organogén elemek: a szerves vegyületeket alapvetően felépítő elemek: a szén, a hidrogén, az oxigén és a nitrogén. Életerő-elmélet: a szerves vegyületek csak az élő szervezetben képződhetnek, mert kialakulásukhoz „életerő” szükséges.

Miért nem valószínű a szilíciumalapú élet?

A szén a földi élet, a szerves vegyületek, a periódusos rendszerben vele egy csoportban található szilícium a földkéregben található szervetlen vegyületek fő alkotója. Vegyértékelektron-szerkezetük hasonlósága miatt a szén és a szilícium számos vegyülete hasonló összetételű. Vannak azonban olyan lényeges különbségek, amelyek kétségessé teszik a szilíciumalapú élet létezését: 1. A szénatom kis mérete és viszonylag nagy elektronegativitása következtében képes többszörös kovalens kötések és hosszú szénláncok kialakítására is. A szilíciumatom nagyobb mérete és kisebb elektronegativitása miatt ezekre nem képes. 2. A szénatomok sokkal több és sokkal változatosabb összetételű és szerkezetű vegyületeket képeznek, mint a szilíciumatomok. 3. A világűr kémiai összetételének vizsgálata is azt mutatja, hogy az űrben bőven találhatók szénalapú vegyületek, de szilíciumtartalmú csak az egyszerű oxid, a szilícium-dioxid.  A két elem élő szervezetekben betöltött szerepével kapcsolatos az is, hogy – közönséges körülmények között – a szén oxidja (a CO2) gáz-halmazállapotú, míg a SiO2 szilárd. Mi lehet ennek a szerkezeti magyarázata?

Nagy bölcsességek nyomában…

Projektmunka keretében dolgozzátok fel a következő témaköröket! Készítsetek számítógépes bemutatót! 1. Kis mennyiségben gyógyszer, nagy mennyiségben méreg. 2. Amelyik anyagnak kedvező élettani hatása van, annak mindig van káros mellékhatása is. 3. Hogyan alakulhattak ki az élethez szükséges szerves vegyületek? 4. Az élet keletkezésének kísérleti háttere: a Miller– Urey-kísérlet.

Szerves vegyületek • Fő alkotóelemei: C, H (O, N) → organogén elemek. Természetes és mesterséges anyagok • Bármely anyag tulajdonsága független annak eredetétől. • Számos természetes eredetű anyag lehet mérgező (pl. botox, fuzárium, aflatoxin). • Életerő-elmélet: a 19. század elején megcáfolták (Wöhler).

7 kemia_10-08.indd 7

2017. 07. 13. 18:09:11

A szerves vegyületek összetétele Vízcseppek az edény alján

Megfigyeltétek már, hogy ha hideg vizet teszünk fel melegedni a gáztűzhelyre, akkor az edény alján, kívülről vízcseppek jelennek meg? Ez nem azért van, mert lyukas az edény, hanem azért, mert a földgáz – ami főleg metánból áll – égésekor képződő vízgőz a hideg edény alján lecsapódik. Ez bizonyítja, hogy a metán hidrogént is tartalmaz. Amennyiben meszes vízbe mártott poharat tartunk az égő gáz fölé, a pohár falán fehér mészkőkiválást tapasztalunk (1. ábra). Ez az égéskor keletkező szén-dioxid következménye: CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 + H2O.

A szerves vegyületek széntartalmát az égetésükkor keletkező szén-dioxid, hidrogéntartalmát az égetésükkor keletkező víz mennyiségének mérésével tudjuk meghatározni. A szerves vegyületek összetételét a molekulaképlettel jellemezzük. A molekulaképlet az alkotó atomok anyagmennyiség-arányán kívül kifejezi a molekulát felépítő atomok számát is. A molekulaképletből következtethetünk a vegyületet alkotó elemek mennyiségére. A vegyületet alkotó elemek mennyiségének ismeretéből pedig következtethetünk a vegyület molekulaképletére.

1. A szerves vegyületek szénés hidrogéntartalmát az égéstermékük kémiai elemzésével lehet meghatározni

Hogyan számítsuk ki? – Molekulaképletből összetétel

Hány gramm szenet tartalmaz 120 g etán (C2H6)? Ar(C) = 12,0; Ar(H) = 1,0. 1. megoldás (mólmódszer): A vegyület moláris tömege: A vegyület anyagmennyiségének számítása: A vegyület képlete alapján: A keresett tömeg számítása:

M(C2H6) = 30 g/mol n(C2H6) = 120 g : 30 g/mol = 4,00 mol n(C) = 2 · n(C2H6) = 8,00 mol m(C) = 12 g/mol · 8,00 mol = 96 g

m(C2H6) = 120 g n(C2H6) = 4,00 mol n(C) = 8,00 mol

C2H6 M(C) = 12,0 g/mol 2. megoldás (hármasszabály): A vegyület moláris tömege: Az egyenes arányosság felírása: A felírható matematikai egyenlet: Ennek megoldása:

M(C2H6) = 30 g/mol 30 g C2H6-ban van 2 · 12 g C, 120 g C2H6-ban van x g C. 30 · x = 2 · 12 · 120 x = 96

3. megoldás (logikai út): A moláris atomtömegek aránya: M(C) : M(H) = 12 g/mol : 1 g/mol = 12 : 1 Az alkotók anyagmennyiség-aránya: n(C) : n(H) = 2 : 6 Az alkotók tömegaránya ezek szorzata: m(C) : m(H) = 24 : 6 A szén tömege tehát a vegyület tömegének 24/30-szerese: m(C) = 120,0 g · 24/30 = 96 g

8 kemia_10-08.indd 8

2017. 07. 13. 18:09:11

Hogyan számítsuk ki? – Összetételből molekulaképlet

Egy szerves vegyület moláris tömege 180 g/mol, tömegének 40,0%-a szén, 6,67%-a hidrogén és 53,3%-a oxigén. Mi a vegyület molekulaképlete? Ar(C) = 12,0; Ar(H) = 1,0; Ar(O) = 16,0. Megoldás: 1 mol vegyület

Mivel az ismert adatok nem tartalmaznak tömeget, térfogatot, anyagmennyiséget vagy részecskeszámot, ezért egy ilyen adatot önkényesen megválaszthatunk. Vegyünk – célszerűen – 1 mol vegyületet! Ennek tömege: 180 g. A szén, a hidrogén és az oxigén tömegének kiszámítása: 180 g vegyületben van 72,0 g szén, 12,0 g hidrogén és 96,0 g oxigén. A tömegek átszámítása anyagmennyiségekre: 1 mol vegyületben van 6,00 mol szén, 12,0 mol hidrogén és 6,00 mol oxigén. A vegyület molekulaképlete: C6H12O6.

Szénhidrogén 60 tömegszázalék széntartalommal?

A szénhidrogének molekulái csak szénatomokból és hidrogénatomokból épülnek fel. A szerves vegyületekben a szénatomok négy vegyértékűek, a hidrogénatomok egy vegyértékűek. A legkisebb széntartalmú szénhidrogén tehát a metán: CH4. Mivel a metán moláris tömege 16,0 g/mol, a szénatomé pedig 12,0 g/mol, ezért a metán 75 tömegszázalék szenet tartalmaz (2. ábra).  Hogyan lehetséges ennél kisebb széntartalmú szénhidrogén? 83,3 82,75 81,8 80

2. A szénhidrogénekben a tömegszázalékos széntartalom egyre nő a szénatomszámmal

Molekulaképlet: a vegyületek összetételét kifejező kémiai képlet, amely Van fogalmad? nemcsak az alkotóelemek anyagmennyiség-arányát mutatja meg, hanem a molekulában található különböző atomok számát is.

Létezik 60 tömegszázalék szenet tartalmazó szénhidrogén!

Az 2. ábrán látható grafikon azt sejteti, hogy nem létezhet ilyen szénhidrogén. Tételezzük fel, hogy mégis létezik! Ha a szénhidrogén tömegének 60%-a szén, akkor a szénhidrogén moláris tömege: 20 g/mol. És ebben van 12 g szén, azaz 8 g hidrogén. Mivel a szénatom legfeljebb 4 hidrogénatommal képezhet vegyületet, ezért ez csak akkor lehetséges, ha a hidrogén moláris atomtömege 2 g/mol. Van ilyen hidrogén? Igen, van! A deutérium! Tehát a keresett vegyület képlete: CD4.

Szerves vegyületek összetételének • meghatározása – C-tartalom: CO2 formájában, – H-tartalom: H2O formájában, • számítása – molekulaképlet alapján. A molekulaképlet • megmutatja a molekulában található különböző atomok számát, • meghatározható a vegyület összetételének ismeretében.

9 kemia_10-08.indd 9

2017. 07. 13. 18:09:11

A szerves vegyületek szerkezeti képlete Vízkőoldás citromsavval?

Vízkőmentesítésre számos savas kémhatású anyagot lehet használni a háztartásban. Leghatékonyabb a sósav, de veszélyes, és könnyen megtámadja azokat a tárgyakat, berendezéseket (pl. kávéfőzőt, mosógépet), amit vízkőmentesíteni akarunk. Sokkal „szelídebb” a háztartási ecet. Egyetlen hátránya, hogy használata után egy ideig minden ecetszagú lesz. Az ecetnél is előnyösebb tulajdonságú a citromsav, amely kiváló vízkőoldó hatású, és használata után nem marad szaga, ezért például kávéfőzők vízkőmentesítésére ideális anyag. A citromsav egy szerves vegyület. Molekulájában az atomok elhelyezkedését, egymáshoz való kapcsolódását az 1. ábra mutatja. Ahhoz, hogy helyesen értelmezzük az ilyen ábrákat, meg kell ismerkednünk a szerves vegyületek molekuláinak szerkezeti képletével és molekulamodelljeivel.

A szerves vegyületek molekuláinak kémiai jelölésére többnyire nem elegendő a molekulaképlet. A molekula részletes szerkezetét szemlélteti a szerkezeti vagy konstitúciós képlet. A konstitúciós képletben feltüntetjük az atomok kapcsolódási sorrendjét, valamint a kötő és nemkötő elektronpárokat. A félkonstitúciós képlet egyszerűbb a konstitúciós képletnél, mert benne nem jelöljük a C–H kötéseket. A molekula jellemző atomcsoportjait emeli ki az atomcsoportos képlet (2. ábra).

1. A citromsavmolekula modellje: a fekete golyók a szénatomokat, a fehér golyók a hidrogénatomokat, a piros golyók az oxigénatomokat jelölik

Molekulaképlet Konstitúciós képlet

3. A szerves molekulák építőelemei

2. A propánsav molekulaképlete mo és különböző k szerkezeti sze képletei kép

A modell a valóság egyszerűsített mása

Ahogy az eredeti képről készült vázlat sem adja vissza az eredeti kép részletességét, mégis mindenki felismeri, hogy mit ábrázol, ugyanígy történik ez egy molekula képletekkel történő leírásakor. Egyik képlet sem hasonlít igazán az eredeti molekulára, mégis minden kémiához értő számára ugyanazt a molekulát jelenti (4. ábra).

A szerves molekulák összetételének és szerkezeti képletének megállapításához fontos tudni a felépítésükben részt vevő atomok (C, H, O) vegyértékét. Egy atom vegyértéke azt jelenti, hogy az atom hány kötő elektronpárral kapcsolódik más atomokhoz. A szerves vegyületekben a szénatom mindig négy vegyértékű, a hidrogénatom mindig egy vegyértékű, az oxigénatom két vegyértékű, a nitrogénatom általában – de nem mindig! – három vegyértékű, a halogénatomok (klóratom, brómatom, jódatom) többnyire egy vegyértékűek (3. ábra).

Tudod? Jó, ha tudod!

Tudod? Jó, ha tudod!

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH

CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2COOH

4. A szerkezeti képlet is a molekula egyfajta modellje

10 kemia_10-08.indd 10

2017. 07. 13. 18:09:12

A kémiai képletek nem fejezik ki a KalottaKonstitúciós MolekulaPálcikaGolyómodell molekulák térbeli kiterjedését, szermodell képlet képlet modell kezetét. Ezért a szerves kémiában gyakran használunk molekulamoH H O delleket a molekulák térszerkezetéC3H6O2 H C C C nek szemléltetésére, tanulmányozásáH O ra. A három leggyakrabban használt H H modell: a kalottamodell, a golyómodell és a pálcikamodell (5. ábra). Bár 5. A propánsav-molekula konstitúciós és molekulaképlete, valamint különböző modelljei az egyes atomok megkülönböztetésére a modellekben különböző színű építőelemeket használunk, Molekulaképlet C3H6O2 ne felejtsük el, hogy az atomoknak nincs színük! O

Különösen sok atomból álló molekulák esetén szemléletes a molekulák vonalképlete. A vonalképlet esetén sem a szénatomokat, sem a hozzájuk kapcsolódó hidrogénatomokat nem jelöljük, azokat a vonalak töréspontjába, illetve végpontjába képzeljük (6. ábra).

6. A propánsav-molekula molekulaképlete, félkonstitúciós képlete és vonalképlete

Tudod? Jó, ha tudod!

Milyen vegyület az apollo–11-ol?

Amikor az Apollo–11 űrhajó landolt a Holdon, akkor azonosították az α-karofillén-alkohol szerkezeti képletét. A szegfűszegben és a borsban is megtalálható vegyület molekulája csak szénből, hidrogénből és egyetlen oxigénatomból épül fel. Az –OH csoport pedig pontosan a 11. szénatomhoz kapcsolódik. A vegyület vonalképlete kísértetiesen hasonlít egy rakétára, amelyből hajtógázok törnek ki (7. ábra). A Holdra szállás és a molekula szerkezetének szerencsés egybeesése adta az apropóját annak, hogy a vegyületet apollo–11-olnak nevezzék el. A vegyületet azonosító kutatók küldtek a cikküket tartalmazó folyóiratból egy példányt Neil Armstrongnak is. De hogyan kell értelmezni ezt a rakétaképletet?

7. Az apollo– 11-ol egyszerűsített kémiai képlete

Projektmunka keretében dolgozzátok fel a következő témaköröket! Készítsetek számítógépes bemutatót! 1. Mi a citromsav, hol fordul elő, és mire használják? 2. Hasonlítsátok össze a citromsav-molekula kalottamodelljét, golyómodelljét és pálcikamodelljét! 3. Készítsétek el műanyag golyók és műanyagragasztó segítségével a C-vitamin (aszkorbinsav) modelljét!

Konstitúciós képlet: olyan szerkezeti képlet, amelyben feltüntetjük az atoVan fogalmad? mok kapcsolódási sorrendjét, valamint a kötő és nemkötő elektronpárokat is. Félkonstitúciós képlet: olyan szerkezeti képlet, amelyben feltüntetjük az atomok kapcsolódási sorrendjét, valamint a kötő és nemkötő elektronpárokat, kivéve a szén–hidrogén kötés elektronpárjait. Atomcsoportos képlet: olyan szerkezeti képlet, amelyben kiemeljük a molekula jellemző atomcsoportjait. Vegyérték: megmutatja, hogy egy adott atom hány kötő elektronpárral kapcsolódik más atomokhoz. Vonalképlet: olyan szerkezeti képlet, amelyben sem a szénatomokat, sem a hozzájuk kapcsolódó hidrogénatomokat nem jelöljük, azokat a vonalak töréspontjába, illetve végpontjába képzeljük.

Kémiai képlet • Molekulaképlet • Szerkezeti képlet: konstitúciós képlet, félkonstitúciós képlet, atomcsoportos képlet Molekulamodellek • Kalottamodell, golyómodell, pálcikamodell Vegyérték • C-atom: 4, H-atom: 1, O-atom: 2 Vonalképlet • A molekula legegyszerűbb szerkezeti képlete. • Sem a szénatomokat, sem a hozzájuk kapcsolódó hidrogénatomokat nem jelöljük. • A szénatomokat (megfelelő számú hidrogénatomokkal) a vonalak töréspontjába, illetve végpontjába képzeljük.

11 kemia_10-08.indd 11

2017. 07. 13. 18:09:12

Az izoméria Vásárolnál-e köménymagízű rágót?

Valószínűleg nem. Pedig a mentalevél és a köménymag ízanyagának molekulája – a karvonmolekula – szinte minden részletében ugyanaz. Mindössze annyi a különbség közöttük, hogy a két molekulát csak tükrözéssel lehet egymással fedésbe hozni (1. ábra). Ezt az apró eltérést észleljük érzékszerveinkkel.

1. Balra a mentalevél, jobbra a köménymag ízanyagának molekulája. A két karvonmolekula egymás tükörképe

2. A konstitúciós izomereknek megegyezik a molekulaképletük, de eltérő a konstitúciós képletük

3. Színes golyókból is előállíthatunk konstitúciós és konfigurációs izomereket

A szerves vegyületek körében nagyon gyakori jelenség, hogy két vegyületnek ugyanaz a molekulaképlete, mégis eltérő a tulajdonsága. Az egyik folyadék, a másik gáz. Az egyik kellemes illatú, a másik szúrós szagú. Az egyik vízben jól oldódik, a másik rosszul. Az egyik méreg, a másik gyógyszer. Ennek az oka az, hogy az azonos molekulaképletű vegyületek molekuláinak különbözhet a szerkezete. Ezt a jelenséget nevezzük izomériának. Az azonos molekulaképletű, de eltérő szerkezetű molekulákat izomermolekuláknak nevezzük. Attól függően, hogy az izomermolekulák miben különböznek egymástól, háromféle izomériatípust különböztetünk meg: konstitúciós izomériát, konfigurációs izomériát és konformációs izomériát. A konstitúciós izomerek esetében a molekulák konstitúciója, az atomok kapcsolódási sorrendje vagy a kötések minősége különbözik egymástól. Konstitúciós izomerek lehetnek egymástól kémiailag nagyon különböző vegyületek (pl. alkoholok és éterek, karbonsavak és észterek) is (2. ábra). A konfigurációs izomerek esetében megegyezik a molekulák konstitúciója, de valamilyen szerkezeti ok miatt jól megkülönböztethető térszerkezetű molekulák jönnek létre (3. ábra). Ezekben a molekulákban eltérő az atomcsoportok térbeli elrendeződése. A konfigurációs izomerek kémiailag alig különböznek, fizikai tulajdonságaik és élettani hatásuk viszont nagyon eltérő lehet (4. ábra).

4. A konfigurációs izomereknek megegyezik a molekulaképletük, a konstitúciós képletük, de eltérő az atomcsoportok térbeli elrendeződése

12 kemia_10-08.indd 12

2017. 07. 13. 18:09:14

A konformációs izomerek egy adott molekulaképletű, konstitúciójú és konfigurációjú molekula olyan térszerkezetei, amelyek könnyen átalakulhatnak egymásba. A konformációs izomerek leginkább energiájukban különböznek egymástól egy kicsit (5. ábra).

A látás és a cisz-transz izomerek

A külvilágból érkező optikai információkat a szem hátsó felszínét borító sejtréteg, a retina fogja fel és alakítja át idegimpulzusok sorozatává. Ez a látóideg közvetítésével kerül az agyba. Az emberi szem kétfajta receptorsejtet tartalmaz: pálcikákat és csapokat. A pálcikák a retina peremén helyezkednek el, gyenge fényviszonyoknál aktívak, színlátásra viszont nem alkalmasak. A csapok a retina központi részén találhatók és erős fényviszonyok között aktívak, a színlátásért felelősek. Az állatvilágban a galambok például csak csapokkal rendelkeznek, ezért csak nappal látnak, míg a baglyok csak pálcikákkal, így nem látnak színeket, de szürkületben is látnak. A pálcikákban található rodopszin két részből, egy 11-cisz-retinálból és egy fehérjéből áll. Ha sötétben vagyunk, és egy nagyon gyenge fényforrásból fénysugár érkezik a szemünkbe, a 11-cisz-retinál lesz az, ami elnyeli a fényfotont. Ennek energiájával átbillen egy másik térbeli szerkezetté, transz-retinállá. Ez a keletkező anyag indítja el aztán a látás idegi folyamatát, és érkezik be az információ az agyunkba a folyamat végén.

Tudod? Jó, ha tudod!

H 5. A konformációs izomerek molekulaképlete, konstitúciós képlete és konfigurációja is azonos. Az izomerek szigma-kötések körüli elfordulással alakulhatnak át egymásba

Projektmunka keretében dolgozzátok fel a következő témaköröket! Készítsetek számítógépes bemutatót! 1. Az izomer, konstitúció, konfiguráció és konformáció szavak jelentése és eredete. 2. Forgatás és tükrözés, szimmetriatengely és szimmetriasík. 3. Optikai izoméria. 4. A molekulák térbeli szerkezetének ábrázolása. 5. Beszéljétek meg, milyen fontosabb, kémiával kapcsolatos hírt hallottatok!

Izotópok, izomerek és allotrópok

Figyeljünk arra, hogy az izomereket ne keverjük a korábban már megismert izotópokkal és allotrópokkal! Az izotópok azonos rendszámú, de különböző tömegszámú atomok. Az allotrópok azonos rendszámú, de különböző kristályszerkezetű vagy molekulatömegű módosulatai ugyanannak az elemnek. Az izomerek azonos molekulaképletű, de eltérő szerkezetű molekulák.

Izomerek: azonos molekulaképletű, de eltérő szerkezetű molekulák. Van fogalmad? Konstitúciós izomerek: olyan azonos molekulaképletű molekulák, amelyekben a konstitúció (az atomok kapcsolódási sorrendje vagy a kötések minősége) különbözik. Konfigurációs izomerek: olyan azonos molekulaképletű molekulák, amelyekben azonos a konstitúció, de valamilyen szerkezeti ok miatt jól megkülönböztethető térszerkezetük van. Konformációs izomerek: egy adott molekulaképletű, konstitúciójú és konfigurációjú molekula olyan térszerkezetei, amelyek könnyen átalakulhatnak egymásba.

Izoméria • A molekula szerkezete megadható – konstitúciójával, – konfigurációjával, – konformációjával. • Izomerek – azonos összetétel, – különböző szerkezet. • Konstitúciós izomerek – azonos összetétel, – különböző konstitúció. • Konfigurációs izomerek – azonos összetétel, – azonos konstitúció, – különböző konfiguráció. • Konformációs izomerek – azonos összetétel, – azonos konstitúció, – azonos konfiguráció, – különböző konformáció.

13 kemia_10-08.indd 13

2017. 07. 13. 18:09:14

Funkciós csoportok Az „alkohol” az alkoholok legismertebb képviselője?

Gyakori jelenség, hogy a hétköznapi nyelvben úgy nevezünk egy vegyületet, mint a kémiában egy egész vegyületcsoportot. Az „alkohol” (etanol) az alkoholok, az „éter” (dietil-éter) az éterek, a „fenol” (hidroxibenzol) a fenolok legismertebb képviselője. Vajon mi a közös az „alkoholban” és az alkoholokban, az „éterben” és az éterekben vagy a „fenolban” és a fenolokban? A tulajdonságukat alapvetően meghatározó atom vagy atomcsoport, a funkciós csoport.

A szerves vegyületek tulajdonságait alapvetően meghatározó atomot vagy atomcsoportot funkciós csoportnak nevezzük (1. táblázat). Az azonos funkciós csoportot tartalmazó vegyületek hasonló tulajdonságaik miatt egy vegyületcsoportot alkotnak. Karboxilcsoport

A legfontosabb funkciós csoportoknak megfelelő vegyületcsoportok nevét, valamint legismertebb képviselőjük nevét és képletét mutatja a 2. táblázat. A A funkciós vegyületcsoport csoport neve neve alkoholok

A legismertebb képviselő neve

etilCH3 – CH2 – OH alkohol

Funkciós csoportok és vegyületcsoportok

Tudod? Jó, ha tudod!

1. táblázat 1 táblázat. A legfontosabb funkciós csoportok neve és képlete

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

karboxil- karboncsoport savak

Ilyen is, olyan is

Az etil-alkohol nagyon jól oldódik vízben is és az apoláris molekulákból álló benzinben is. A tanultak és az 1. ábra alapján értelmezd az alkohol kettős viselkedését!

1. Az alkohol jól oldódik vízben és benzinben is

CH 3 hidrogénkötés

2 2. táblázat táblázat. Fontosabb funkciós csoportok csoportok, a nekik megfelelő vegyületcsoportok és azok egyik képviselője

14 kemia_10-08.indd 14

2017. 07. 13. 18:09:14

A funkciós csoportok speciális formáját jelentik a különböző szénatomszámú szénhidrogéncsoportok, az alkilcsoportok. Az alkilcsoportokat a megfelelő szénhidrogén-molekulából egy hidrogénatom elvételével képezzük. Néhány fontosabb alkilcsoport modellje és félkonstitúciós képlete látható a 3. táblázatban.

A molekulaszerkezet és az oldhatóság kapcsolata

2. A vízmolekulával hidrogénkötésre képes funkciós csoportok

Oldékonysága 20 °C-on (mol/100 g víz)

CH3 – CH2 – CH2 – OH

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH

Oldékonysága 20 °C-on (mol/100 g víz)

CH3 – CH2 – CH2 – COOH

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH

3. táblázat. Fontos, szénből és hidrogénből álló funkciós csoportok az alkilcsoportok

Azok a szerves vegyületek, amelyek hidrogénkötés képzésére képes funkciós csoportokat tartalmaznak, vízben jól oldódnak (2. ábra). Az oldódás mértéke azonban attól is függ, hogy milyen nagy a molekulában az apoláris szénhidrogénlánc (4. táblázat). H

A funkciós csoport mindenhatósága

A szerves molekulák funkciós csoportjának alapvető szerepe van a vegyületek élettani hatásában. Az enzimek például csak az azonos funkciós csoporttal rendelkező molekulák átalakulását katalizálják. Ezért kell gyorsan etil-alkoholt itatni a metil-alkohol-mérgezettel. Az etil-alkohol és a metil-alkohol ugyanis ugyanahhoz az enzimhez kapcsolódik, csak az etil-alkohol erősebben kötődik, így meggátolhatja a metil-alkohol kötődését. Az azonos funkciós csoport, de a molekula más részeinek különbözősége jellemző a dizájner drogokra. Mivel a drogellenes törvények konkrét összetételű molekulákra vonatkoznak, a kábítószergyártók a kábító hatásért felelős funkciós csoportot változatlanul hagyva a molekula más részeit módosítják, és így olyan új molekulához jutnak, amely még nem szerepel a droglistán.

Funkciós csoport: a molekula olyan atomja vagy atomcsoportja, amely alapvetően meghatározza a vegyület tulajdonságait.

Funkciós csoportok • A molekula tulajdonságait alapvetően befolyásoló atom vagy atomcsoport. • Lehet: – hidroxilcsoport, – oxocsoport, – étercsoport, – karboxilcsoport, – észtercsoport, – aminocsoport, – alkilcsoport.

4. táblázat. A vízoldhatóság mértéke függ az apoláris szénhidrogénlánc hosszától, azaz a szénatomszámtól is

15 kemia_10-08.indd 15

2017. 07. 13. 18:09:14

A szerves vegyületek elnevezése Mi a neve „Szent-Györgyi anyagának”?

Amikor Szent-Györgyi Albert tudományos közleményét angol nyelven beküldte egy nemzetközi folyóirathoz, az általa előállított, pontosan még nem ismert, cukorszerű, savas anyagnak az „ignóz” (nemtudom-cukor) nevet adta. A szerkesztő ezt nem fogadta el, és visszaküldte a kéziratot Szent-Györgyinek, aki ekkor átkeresztelte az anyagot godnózra (Isten tudja, milyen cukor). A szerkesztő azonban nem volt vicces kedvében, és elnevezte az anyagot hexuronsavnak, mivel molekulája hat szénatomot tartalmazott (C6H8O6). Később kiderült, hogy ez az anyag nem más, mint a C-vitamin (1. ábra). Hogyan is nevezzük el a szerves vegyületeket?

A szerves vegyületek nagy és egyre növekvő száma szükségessé tette olyan nevezéktan kidolgozását, amely egyértelmű kapcsolatot teremt a vegyület neve, valamint molekulájának összetétele és szerkezete között. A tudományos nevezéktan lényege, hogy a vegyület nevében mindig feltüntetjük az alapvegyület nevét és a hozzá kapcsolódó atomok vagy atomcsoportok nevét előtagok formájában. Az alapvegyület neve több részből áll: – az alapvegyület szénatomszáma, – az alapvegyület kötésrendszere, – az alapvegyületben található funkciós csoport. Az alapvegyület szénatomszámának megadásához ismernünk kell a különböző hosszúságú szénláncokhoz tartozó szénhidrogének nevét (1. táblázat). Elágazó szénlánc esetén a legtöbb szénatomot tartalmazó – a leghoszszabb – lánc határozza meg az alapvegyület szénatomszámát (2. ábra). Az oldalláncok elnevezését ábécésorrendben, az alapszénlánchoz kapcsolódás helyének megjelölésével adjuk meg (3. ábra). CH3 CH2 CH3 CH3

1. Szent-Györgyi Albert (1893–1986) Nobel-díjas kutatónk, és az általa felfedezett ignóz, godnóz, hexuronsav, C-vitamin, aszkorbinsav

1. táblázat 1 táblázat. A C1–C10 szénláncokhoz tartozó elnevezések

Tudod? Jó, ha tudod!

Ha több is van belőle…

Ha egy molekulában valamelyik szerkezeti egységből (pl. funkciós csoportból) egynél több van, akkor azok számát a nevük elé tett előtaggal jelezzük (2. táblázat).

2. A leghosszabb szénlánc kiválasztása: öt szénatomos (pentán), hét szénatomos (heptán)

Az alapvegyület nevében utótagok utalnak az alapvegyület kötésrendszerére (telített, telítetlen) és a funkciós csoportra (3. táblázat). További példákat láthatunk a 4. ábrán.

2. tá táblázat. Az azonos szerkezeti azon egységek számára egys utaló előtagok

16 kemia_10-08.indd 16

2017. 07. 13. 18:09:15

CH2 3. A leghosszabb szénlánc számozása és az oldalláncok elnevezése

3. táblázat. A megfelelő szerkezeti egységre utaló végződések (utótagok) az elnevezésben

OH OH etán-1,2-diol

4. Példák funkciós csoportot tartalmazó molekulák elnevezésére

Funkciós csoportok az elnevezésben

Projektmunka keretében dolgozzátok fel a következő témaköröket! Készítsetek számítógépes bemutatót! 1. A funkciós csoportok prioritási sora. 2. A funkciós csoportok neve előtagként. 3. Beszéljétek meg, milyen fontosabb, kémiával kapcsolatos hírt hallottatok!

Az alapvegyület neve: utal a szénatomszámra, a telítetlen kötésekre Van fogalmad? és a funkciós csoportokra. Előtag: alkilcsoportok és kevésbé rangos funkciós csoportok jelölésére szolgál.

A szerves molekulák tudományos elnevezése • Egyértelműen utal a molekula szerkezetére. • Előtag + alapvegyület neve. • Kapcsolata a molekulaszerkezettel: – az alapvegyület neve – szénatomszám jelölése (met-, et-, prop-, but-, pent-, hex-, hept-, okt-), – kötések jelölése (-án, -én, -in), – funkciós csoport jelölése (-sav, -al, -on, -ol, -amin), – előtag – további funkciós csoportok jelölése (amino-, hidroxi-, oxo-), – halogénatomok jelölése (fluor-, klór-, bróm-, jód-), – alkilcsoportok jelölése (metil-, etil-, propil-, butil-, pentil-, hexil-, heptil-), – több azonos szerkezeti egység esetén: di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta-, okta-. • Az alapvegyület számozásának kezdése – a legrangosabb funkciós csoport felől, – a legközelebb eső telítetlen kötés felőli végen, – a legközelebbi, hidrogéntől eltérő atom kapcsolódásához közeli végen. • Az alapvegyület kiválasztása: – a legnagyobb prioritású oxigén- vagy nitrogéntartalmú funkciós csoport, – a legtöbb telítetlen kötés, – a leghosszabb folyamatos szénlánc, – hidroxilcsoport, – oxocsoport, – étercsoport, – karboxilcsoport, – észtercsoport, – aminocsoport, – alkilcsoport.

17 kemia_10-08.indd 17

2017. 07. 13. 18:09:15

Egyesülések, bomlások a szerves kémiában Mit fújnak a sportolók sérült testrészére?

Etil-kloridot. A cseppfolyósított etil-klorid elpárolog, a szövetekből hőt von el, így lehűti azokat. A fájdalomérzetet ezáltal csökkenti (1. ábra). Az etil-kloridot addíciós reakcióval állítják elő. De mi is az addíció?

A kémiai reakció egyfajta csoportosítás szerint lehet egyesülés, bomlás vagy cserebomlás. Ezek a kémiai reakciók a szerves vegyületekre is jellemzők, de gyakran más névvel illetik őket. Az egyesülés típusú szerves kémiai reakciók: az addíció és a poliaddíció. Az addíció során egy többszörös kötést tartalmazó (telítetlen) vegyület molekulája melléktermék képződése nélkül egyesül egy másik anyag molekulájával. H 2C

1. A fájdalomcsillapításra használt etilkloridot addíciós reakcióval állítják elő

2. Ha eténre hidrogén-kloridot addicionálunk, etil-kloridot kapunk

A bomlás típusú szerves kémiai reakciók a következők: az elimináció, a termolízis és a depolimerizáció. Az elimináció során egy vegyület molekulájából egy kisebb molekula hasad ki. Az elimináció az addícióval ellentétes kémiai folyamat (5. ábra). A termolízis olyan folyamat, amely során egy anyag hevítés hatására több anyagra bomlik (6. ábra). A szerves vegyületek molekulái melegítés hatására könnyen bomlanak, ezért a szerves vegyületek hőre általában érzékenyebbek, mint a szervetlen vegyületek.

Addíció molekulán belül?

Hosszú szénláncú, pi-kötést is tartalmazó molekulák esetén előfordulhat, hogy a molekula egy távolabbi funkciós csoportja addicionálódik a kettős kötésre. Ilyen molekulán belüli addíció jellemző az egyszerű cukrokra, például a szőlőcukorra (3. ábra). 6

Az egyesülés típusú szerves kémiai reakciók különleges esete a poliaddíció (más néven: polimerizáció). Poliaddíció során sok telítetlen molekula melléktermék képződése nélkül egyesül egymással egy óriásmolekulává (makromolekulává) (4. ábra). Poliaddícióval állítják elő a műanyagok egy részét: a polietilént, a polipropilént, a polisztirolt, a PVC-t, a teflont és a PET-palackok anyagát is.

Tudod? Jó, ha tudod!

3. A szőlőcukor vizes oldatban – a molekulán belüli addíció eredményeképpen – gyűrűs és nyílt láncú formában is előfordul

4. A poliaddíció során sok telítetlen molekula egy makromolekulává egyesül

18 kemia_10-08.indd 18

2017. 07. 13. 18:09:15

5. Az etil-klorid-molekulából nátrium-hidroxid és melegítés hatására hidrogén-klorid-molekula hasad ki, és eténmolekula lesz belőle

A pillanatragasztó az 1960-as években az amerikai hadseregben kezdte pályafutását, ahol a vietnami háborúban vérzéscsillapításra használták. A sebre permetezve gyakorlatilag azonnal megkötött, és így gátolta meg az elvérzést, amíg a sebesültet eljuttatták a kórházba. Az 1980-as évektől vált széles körben is ismertté a ragasztó. A ragasztó működésének lényege, hogy a tubus cianoakrilátot tartalmaz. Ez az anyag a szabadba kerülve a levegő víztartalmával reagál, egy polimerizációs reakció során óriásmolekulává, műanyaggá áll össze, és megszilárdul. Ez az oka, hogy gyakorlatilag azonnal hozzáragad a bőrünkhöz, ami nedvességet tartalmaz, és lassabban köt meg, ha porcelán- vagy fémtárgyat ragasztunk meg. A bőrünkre került ragasztót acetonos körömlakklemosóval távolíthatjuk el, mert ez az anyag a cianoakrilát oldószere, de ilyenkor tilos vattát használni a dörzsöléshez!  Használ-e a ragasztó megkötésének, ha a ragasztott felületet fújjuk?

Tudod? Jó, ha tudod!

A termolízis speciális esete a krakkolás. A krakkolás nagy szénatomszámú szénhidrogének hő hatására történő bomlása. Gyakorlati szempontból nagyon fontos a kőolajszármazékok krakkolása, melynek során benzin és etén képződik (7. ábra).

6. A metánmolekula hő hatására különböző molekulákra bomlik. Ez is termolízis

Addíció: olyan szerves kémiai reakció, amely során egy többszörös kötést Van fogalmad? tartalmazó (telítetlen) vegyület molekulája melléktermék képződése nélkül egyesül egy másik anyag molekulájával. Poliaddíció: olyan szerves kémiai reakció, amely során sok telítetlen molekula melléktermék képződése nélkül egyesül egy óriásmolekulává (makromolekulává). Elimináció: olyan szerves kémiai reakció, amely során egy vegyület molekulájából egy kisebb molekula hasad ki. Termolízis: olyan folyamat, amely során egy anyag hevítés hatására több anyagra bomlik. Krakkolás: nagy szénatomszámú szénhidrogének hő hatására történő bomlása.

7. A krakkolás nagy szénatomszámú szerves vegyületek bomlása

Egyesülés típusú szerves kémiai reakciók • Addíció. • Poliaddíció. Bomlás típusú szerves kémiai reakciók • Elimináció. • Termolízis és krakkolás. • Depolimerizáció.

19 kemia_10-08.indd 19

2017. 07. 13. 18:09:16

Kicserélődési reakciók a szerves kémiában Az illat, ami fogva tart

Bűnügyi filmek gyakori szereplője egy illatos folyadék; az ezzel átitatott kendőt az áldozat arcához szorítva, az pillanatok alatt elkábul. Ez a folyadék a kloroform, tudományos nevén triklórmetán (HCCl3). A kloroformot metán klórozásával állítják elő. A metán klórozása szubsztitúciós reakció. De mi is az a szubsztitúció?

A szerves kémiában nagyon gyakoriak a kicserélődés típusú kémiai reakciók: a szubsztitúció, a kondenzáció, a hidrolízis és a polikondenzáció. A szubsztitúció olyan szerves kémiai reakció, amely során az egyik molekula valamelyik atomja vagy atomcsoportja egy másik molekula atomjára vagy atomcsoportjára cserélődik ki melléktermék képződése közben. A klór és a metán közötti szubsztitúciós reakcióban a hidrogén-klorid (HCl) a melléktermék (1. ábra).

A hidrogén-klorid ipari előállítása

Régen a hidrogén-kloridot szintézissel – hidrogéngáz és klórgáz reakciójával – állították elő. Manapság a metán klórozásának melléktermékeként képződő hidrogén-kloridot hasznosítják (2. ábra). Abból készítik – többek között – a sósavat is.  Írd fel a hidrogén-klorid szintézisének kémiai egyenletét!  Mi a különbség a hidrogén-klorid és a sósav között?  Milyen kémiai részecskék találhatók a hidrogén-kloridban, és milyenek a sósavban? CH4 + Cl2 fény

+ HCl CH2 Cl2 + HCl Cl2

CH Cl3 + HCl Cl2

2. A metán klórozása során nagy mennyiségű hidrogénklorid is keletkezik

1. A metán klórozása során klórmetán és hidrogén-klorid is képződik

Tudod? Jó, ha tudod!

A kloroform (triklórmetán, HCCl3) kiváló oldószere az apoláris molekulákból álló vegyületeknek. Korábban gőzeit altatásra használták, mert kábító (narkotikus) hatásúak. Ma már altatószerként nem használják, mert szívbénulást és májkárosodást okozhat. Tárolása nagy körültekintést igényel, mert a levegő oxigénje és fény hatására nagyon mérgező foszgén keletkezik belőle. A bűnügyi filmekben szereplő, az áldozat arcához szorított kloroformos zsebkendővel történő elaltatás egy filmes klisé csupán. A valóságban ahhoz, hogy valaki elkábuljon, legalább öt percig kell belélegeznie a folyadékot, ami már feltűnő lenne egy utcai emberrablásnál.

Tudod? Jó, ha tudod!

Mindannyian ismerjük az egyik legrégebben létező édességnek, a Dianás cukornak az ízét. A cukorka töltelékét nevezik sósborszesznek. Ez etil-alkoholt, etil-acetátot, vizet, mentolt és konyhasót tartalmaz. A töltelék jellegzetes ízét az etil-acetát íze adja. A sósborszesz Magyarországon az 1800-as évek közepétől jelent meg a patikákban. A fáradt testrészek izomfájdalmának csökkentésére, bedörzsölésre használták, és csak később készült belőle édesség is. A hatóanyagok közül az etil-acetátot ecetsav és etil-alkohol között végbemenő kondenzációs reakcióval állítják elő. Ez az anyag található meg sok gyümölcs ízanyagában, és kiválóan használható oldószerként is. A (nem acetonos) körömlakklemosó és a piros Technokol Rapid is ezt tartalmazza, de ennek az anyagnak az illata érezhető a rosszul kezelt gyümölcscefrében is.

20 kemia_10-08.indd 20

2017. 07. 13. 18:09:16

A kondenzációs reakció során két molekula vízkilépés közben egyesül egymással. Ilyen kondenzációs reakció játszódhat le az ecetsav és az etil-alkohol között (4. ábra). A polikondenzáció során sok kis molekula kapcsolódik össze egy óriásmolekulává vízkilépés közben. Így jön létre számos műanyag, például a nejlon, a bakelit, a terilén. O H 3C

Kicserélődés típusú szerves kémiai reakció a hidrolízis is. A szerves vegyületek hidrolízise során egyy szerves molekula vízmolekulával reagálva bomlik kisebb molekunzációval lákra. A hidrolízis a kondenzációval és a polikondenzációval ellentétes folyamat (5. ábra). O H 3C

Izomerátalakulás – a „besorolhatatlan” szerves kémiai reakció

A szerves kémiában számos olyan reakciót ismerünk, amely nem egyesülés típusú, nem bomlás típusú, de még csak nem is kicserélődés típusú, hanem az ún. izomerátalakulások közé sorolható be. Az izomerátalakulások során nem változik meg a molekula öszszetétele ((molekulaképlete), p ), csak a szerkezete (konstitúciója vagy konfigurációja) j (6. ábra). á

4. Az ecetsav-molekula ekula és az etanolmolekula kula között végbemenő kondenenzációs reakcióban etilacetát-molekula és vízmolekula képződik ődik

Tudod? Jó, ha tudod!

6. Az izomerátalakulás olyasmi, mint a olyasmi transzformer átalakulása. Nem teszünk hozzá, nem veszünk el belőle, mégis más alakzathoz jutunk

5. Az etil-acetátmolekula vízmolekula hatására részben visszaalakul ecetsavmolekulává és etilalkohol-molekulává

Projektmunka keretében dolgozzátok fel a következő témaköröket! Készítsetek számítógépes bemutatót! 1. A szubsztitúció, kondenzáció, hidrolízis és izomerizáció szavak jelentése, eredete. 2. Beszéljétek meg, milyen fontosabb, kémiával kapcsolatos hírt hallottatok!

Vigyázz! Kész labor!

Szubsztitúció, kondenzáció, hidrolízis, izomerátalakulás

Pálcikamodell segítségével szemléltessétek (a) a metán klórozását, (b) az etil-acetát képződését etil-alkoholból és ecetsavból, (c) a dimetil-éter hidrolízisét, valamint (d) a bután izomerátalakulását!

Szubsztitúció: olyan szerves kémiai reakció, amely során az egyik moleVan fogalmad? kula valamelyik atomja vagy atomcsoportja egy másik molekula atomjára vagy atomcsoportjára cserélődik ki melléktermék képződése közben. Kondenzációs reakció: olyan szerves kémiai reakció, amely során két molekula vízkilépés közben egyesül egymással. Polikondenzáció: olyan szerves kémiai reakció, amelynek során sok kis molekula kapcsolódik össze egy óriásmolekulává vízkilépés közben. Hidrolízis: olyan szerves kémiai reakció, amelynek során egy szerves molekula vízmolekulával reagálva bomlik kisebb molekulákra. Izomerátalakulás: egy molekulán belül a kötések átrendeződésével járó kémiai reakció, amely során a molekula összetétele változatlan marad.

Kicserélődés típusú reakciók • Szubsztitúció. • Kondenzáció és polikondenzáció. • Hidrolízis. Izomerátalakulások

21 kemia_10-08.indd 21

2017. 07. 13. 18:09:16

Kapcsolatok Szóban vagy írásban értelmezd a következő ábrákat!

KONSTITÚCIÓS O OH

SZERVES KÉMIAI REAKCIÓK addíció ddíció

hidrolízis h idrolíz

CH2==CH2 + Br2 → Br–CH r–CH2–CH2–Br

CH3CH2OH → CH2==CH2 + H2O

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

Természettudományos gondolkodás 1. 141-féle szerves molekula a csillagközi térben A csillagközi felhőkben létrejött szerves molekulák kulcsszerepet játszhattak a Földön, és talán a más égitesteken létrejött élővilág kialakulásában. Az űrben napjainkig mintegy 141-féle szerves molekulát azonosítottak. Közülük a leggyakoribbak a kétatomos „molekulakezdemények” (CH, CN). Az eddig ismert legnagyobb űrbéli szerves vegyület 11 szénatomot tartalmaz. Közülük az aminosavakhoz tartozó glicin volt az egyik legbonyolultabb eddig megtalált összetevő.

22 kemia_10-08.indd 22

2017. 07. 13. 18:09:17

A szerves molekulák közül a Sagittarius B2(N) felhőben az acetamid (CH3CONH2) , a ciklopropenon (C3H2O), a propenal (CH2CHCHO), a propanal (CH3CH2CHO) és a ketenimin (CH2CNH) molekuláira akadtak. Az acetamid különösen érdekes, mert az aminosavakra jellemző peptidkötés van benne. A hidegebb Taurus-felhőben pedig a CH3C5N, a CH3C6H és a CH2CCHCN molekulákat azonosították. Jelenleg 141 a csillagközi térben eddig megtalált molekulák száma. A keletkezés magyarázatára két lehetséges elképzelés kínálkozik. Az egyik szerint a felhők tömegének maximum 1%-át alkotó porszemek felületén kisebb molekulákból jöttek létre, amint azokhoz egy-egy új atom kapcsolódott. A másik lehetőség, hogy gázfázisban „lebegve” két aktív „molekulatöredék”, két gyök találkozott véletlenül és kapcsolódott össze. Miután a molekula létrejött, majd talán erős csillagszél vagy egy szupernóva-robbanás lökéshulláma végigsöpört a felhőn, leszakította azt a porszemről. 

Miért csak a szénalapú vegyületekkel foglakoznak a cikkben, miért maradnak ki a szilíciumalapú vegyületek?

Vajon milyen okok vezethetnek oda, hogy a földi környezetben sokkal többféle molekula alakulhat ki, mint a világűrben?

Rajzold le a cikkben említett vegyületek közül a acetamid (CH3CONH2), a ciklopropenon (C3H2O), a propenal (CH2CHCHO), a propanal (CH3CH2CHO) szerkezeti és vonalképletét! (A ciklopropenonban a szénatomok gyűrűbe kapcsolódnak!)

A propenal és a propanal neve csak egy betűben különbözik, vajon egymás izomerei lehetnek?

2. A Miller–Urey-kísérlet Harold Urey már a 40-es években elméletileg lehetségesnek találta, hogy az élő szervezeteket felépítő anyagok olyan egyszerű vegyületek, mint metán, ammónia, víz és kén-hidrogén reakciójából kialakulhattak. Stanley Miller 1953-ban ezt egy kémiai kísérlettel igyekezett bebizonyítani. Ennek során a feltételezett őslégkör gázait (CH4, NH3, H2) és vizet zárt be egy készülékbe, amelyet melegíteni kezdett. A gáztérben elektródákat helyezett el, amelyek között az őslégkör villámlásait helyettesítendő, folyamatosan szikrákat állított elő. Egy hét működtetés után mintát vett a rendszerben található folyadékból, és abban szerves anyagokat, köztük a fehérjéket felépítő aminosavakat talált. A kísérlet eredménye sok kérdést vet fel. Például, hogy tényleg olyan volt-e az őslégkör összetétele; az „ősleves” nem volt-e túl híg az óriásmolekulák létrejöttéhez; hogyan magyarázható hogy a kísérletben jobb- és balkezes aminosavak egyaránt keletkeztek, míg a Földön csak a balkezesek találhatók meg? 

Az őslégkör tartalmazott még nemesgázokat és nitrogént is. Ezeket vajon miért nem tették bele a kísérleti berendezésbe?

A levegőben van oxigén is. Vajon miért maradt ki a kísérletből?

Mi a szerepe a villámlásnak a folyamatban?

Miért lehet probléma az élet kialakulásában az, ha az „ősleves” túl híg?

A keletkező aminosavakat C, H, N és O alkotja. A kísérlet alapján miből származhatnak az egyes összetevők?

A kísérletben talált egyik aminosav elemi összetétele a következő volt: 32,0 m/m% C, 6,7 m/m% H, 42,6 m/m% O és 18,6 m/m% N. Mi lehetett a molekulaképlete?

lecsapódó víz szerves molekulákkal

mintavételezési hely vizsgálatokhoz

23 kemia_10-08.indd 23

2017. 07. 13. 18:09:18

Projektmunka 1. Játsszatok bíróságot! A feladat végrehajtásához alkossatok három körülbelül egyforma létszámú csoportot. Az első lesz a HAGYOMÁNYOS ANYAGOKHOZ RAGASZKODÓK csoportja, a másik a MESTERSÉGES ANYAGOKAT ELFOGADÓK csoportja, a harmadik pedig az amerikai filmekből ismerős ESKÜDTEK csoportja, akik választanak maguk közül egy levezető elnököt, aki a tárgyalást vezetni fogja. A téma: a mesterséges anyagok megjelenése a mindennapokban. A HAGYOMÁNYOSAK ragaszkodnak ahhoz, hogy csak természetes alapú anyagok az egészségesek (a természetes alapú szálakból készült ruházat, a csipkebogyóból kivont C-vitamin stb.), szerintük a mesterségesek meg sem közelítik tulajdonságaikban ezeket. A MESTERSÉGES ANYAGOK mellett érvelők többek között arra hivatkoznak, hogy sok mesterséges anyagot csak a bevezetése óta eltelt hosszú idő tette elfogadottá (például az üveget, az aszpirint vagy a papírt), így a felfedezett anyagok is csak újszerűségük miatt váltanak ki ellenállást. A két beszéd elkészítésére 10 perc van. Mindkét csoport érveket kell hogy felsorakoztasson igaza mellett. Először a HAGYOMÁNYOSAK, majd a MESTERSÉGESEK fejtsék ki érveiket. A levezető elnöknek joga van kérdéseket feltenni, illetve 1-1 perc válaszadást engedélyezni a két félnek a beszédek elhangzása után. A végén az ESKÜDTEK csoportja titkos szavazással dönt, hogy melyik csoport érvei voltak a meggyőzőbbek. 2. Társasjáték Alkossatok háromfős csapatokat! Minden csapat az alábbi táblázatban szereplő atomokkal gazdálkodhat: C

A feladat az, hogy a rendelkezésre álló atomokból molekulákat kell építeni. Minden atomot csak egyszer lehet felhasználni. A játék célja kétféle lehet: 1. lehetőség: Az a csapat győz, aki adott idő (pl. 5 perc) alatt a legtöbb molekulát szerkeszti meg. 2. lehetőség: Az a csapat győz, aki adott idő (pl. 5 perc) alatt a legtöbb atomból álló molekulát szerkeszti meg.

24 kemia_10-08.indd 24

2017. 07. 13. 18:09:18

Ebben a fejezetben a legegyszerűbb összetételű szerves vegyületekkel, a szénhidrogénekkel ismerkedünk meg. Újra foglalkozunk számos, az első fejezetben bemutatott fogalommal. Ebben a fejezetben részletesebben tárgyaljuk és egyben elmélyítjük azokat. A leckék címében jelzett problémákon kívül választ keresünk olyan kérdésekre is, hogy mivel is működnek a gázüzemű gépkocsik, mitől 95-ös az oktánszám, hogyan működnek a benzinüzemű és dízelüzemű gépjárművek, miért gyűjtik egyes benzinkutaknál a használt sütőolajat, és miben voltunk világelsők 1897. július 24-én este.

1. A földgáz Miért veszélyes a gázszivárgás? 2. Láncelágazások és gyűrűk Milyen töltőgáz van a hűtőszekrényekben? 3. A kőolaj feldolgozása Miért nevezik a kőolajat fekete aranynak? 4. A benzin, a kerozin és a dízelolaj Mi köze van az oktánszámnak a molekulaalakhoz? 5. A telítetlen szénhidrogének Miért romlanak meg az almák a rothadt alma körül? 6. Izoprénvázas vegyületek Mitől piros a paradicsom, és mitől sárga a sárgarépa? 7. Az acetilén Hogyan határozzák meg a beton víztartalmát? 8. Aromás szénhidrogének Milyen az, ami „naftalinszagú”? Összefoglalás

25 kemia_10-08.indd 25

2017. 07. 13. 18:09:18

A földgáz Miért veszélyes a gázszivárgás?

A vezetékes gáz metánt (CH4) tartalmaz. A PB-gáz-palackban propán (C3H8) és bután (C4H10) elegye található. Mindkét gáz a levegővel robbanóelegyet képez. Ezért nem szabad gázszivárgás esetén még villanyt sem gyújtani, mert a kapcsolóban esetlegesen képződő szikrától is bekövetkezhet a robbanás. Mivel mind a vezetékes gáz, mind a PB-gáz színtelen és szagtalan, ezért a gázszivárgás észlelhetősége érdekében kellemetlen szagú etil-merkaptánt kevernek hozzájuk. Gázszivárgás esetén tehát gyorsan ki kell szellőztetni, a szivárgást lehetőleg meg kell szüntetni, és tilos gyufát gyújtani vagy bármiféle elektromos berendezést bekapcsolni!

Ha olyan helyen járunk, ahol földgázbányászat vagy földgázfeldolgozás folyik, gyakran láthatunk hatalmas égő fáklyákat (1. ábra). A felesleges, ún. hulladékgázt égetik el így, ugyanis a levegőbe kerülve egyrészt robbanást okozhat, másrészt növeli az üvegházhatást.

A földgáz 1–4 szénatomszámú (C1–C4) szénhidrogének keveréke. A szénhidrogének olyan szerves vegyületek, amelyek molekulái csak szén- és hidrogénatomokból épülnek fel. A földgáz legnagyobb része metán (CH4), de jelentős mennyiségben tartalmazhat etánt (C2H6), propánt 1. A földgázlelőhelyek (C3H8) és butánt (C4H10) is. környékén gyakran A metán, az etán, a propán és a bután hasonló felépítéláthatunk égő fáklyákat sű, telített szénhidrogének, az ún. alkánok (paraffinok) családjának első négy tagja (1. táblázat). A hasonló felépítésű szerves vegyületek szénatomszám alapján sorba rendezhetők. A sorban a szomszédos tagok molekulái csak A földgáz tökéletes egy CH2-csoportban különböznek. A szerves vegyületek égésekor víz és szénVigyázz! Kész labor! dioxid keletkezik ilyen sorozatát homológ sornak nevezzük. Az alkánok homológ sorának általános képlete: CnH2n+2, ahol n a szénHogyan lehetne egyszerű módszerekkel kimutatni, atomok száma. hogy a vezetékes gáz (metán) tökéletes égésekor víz és Az alkánok telített vegyületek, erre utal elnevezésükben szén-dioxid keletkezik? az -án végződés. Telített szerves vegyületek azok, amelyek  Tanári felügyelet mellett végezd el a kísérletet! molekuláiban a szénatomok között csak egyszeres kova Írd fel a metán tökéletes égésének kémiai egyenletét! lens kötés található. Az alkánok jellemző reakciója a szubsztitúció. Szubsztitúció során a molekula egy vagy több A szénhidrogén atomja vagy atomcsoportja egy Metán Etán Propán Bután neve másik molekula atomjára vagy H H H H H H H H H H atomcsoportjára cserélődik ki. Molekulájának szerkezeti képlete

1. táblázat. Az alkánok homológ sorának első négy tagja

26 kemia_10-08.indd 26

2017. 07. 13. 18:09:20

Ez mind a metán…

A sújtólégrobbanást a szénbányákban felgyülemlő metángáz okozza. A 19. században úgy védekeztek a sújtólégrobbanás ellen, hogy a vájatokban összegyűlt metánt egy arra kiképzett ember minden nap meggyújtotta. Szerves anyagok anaerob (oxigén nélküli) lebontásakor is metán keletkezik baktériumok hatására. Így lesz a szerves hulladékból biogáz, a mocsarak rothadó szerves anyagából mocsárgáz. A mocsárgáz a metánon kívül foszfor-hidrogént (PH3) is tartalmaz. Ez könnyen meggyullad, és hatására a metán is égni kezd. Ez az oka a lidércfénynek. Az élővilág legnagyobb metánkibocsátói a tehenek. A metán a kérődző állatok emésztési folyamatának egyik terméke. Újabban kiderült, hogy jelentős mennyiségű metán található az óceánok mélyén és jégbe fagyva a sarkvidékeken. Egyes feltételezések szerint a Bermuda-háromszög rejtélye is ilyen metánkitörésekkel magyarázható.

Tudod? Jó, ha tudod!

A gázüzemű gépkocsik üzemanyaga a cseppfolyósított földgáz (LPG). Az autógáz összetétele hasonló a PBgázéhoz (95%-ban propánt és butánt tartalmaz). Biztonságtechnikai okokból azonban tilos gázüzemű gépjárműveket PB-gáz-palackkal üzemeltetni. A töltőállomásokra a cseppfolyós üzemanyagot tartálykocsikban szállítják, és speciális kiképzésű tankolópisztollyal (2. ábra) lehet a cseppfolyós gázt a gépkocsiba tölteni. A gázüzemű gépjárművek kipufogógáza kevesebb környezetszennyező anyagot tartalmaz, mint a benzinnel vagy a dízelolajjal működő gépjárműveké.  Mit gondolsz, kezdetben miért tiltották a gázüzemű gépjárművek mélygarázsban való parkolását?

2. A gázüzemű gépjárművek tankolásához speciális töltőpisztoly szükséges

Középpontban a metán

Projektmunka keretében dolgozzátok fel a következő témaköröket! Készítsetek számítógépes beszámolót! 1. A metán hőbomlása és az ennek során képződő vegyületek. 2. Mi a szintézisgáz, és milyen fontosabb vegyületeket készítenek belőle? 3. Beszéljétek meg, milyen fontosabb, kémiával kapcsolatos hírt hallottatok!

Szénhidrogén: szénből és hidrogénből felépülő szerves vegyületek. Van fogalmad? Földgáz: 1–4 szénatomszámú (C1–C4) szénhidrogének keveréke. Alkánok (paraffinok): telített, nyílt láncú szénhidrogének. Homológ sor: hasonló felépítésű szerves molekulák olyan sorozata, amelyben a szomszédos tagok molekulái csak egy CH2-csoportban különböznek. Telített szerves vegyületek: azok a vegyületek, amelyek molekuláiban a szénatomok között csak egyszeres kovalens kötés található. Szubsztitúció: a szerves molekulák olyan kémiai reakciója, melynek során a molekula egy vagy több atomja vagy atomcsoportja egy másik molekula atomjára vagy atomcsoportjára cserélődik ki.

Miért gondolják egyesek, hogy a gázszivárgás azért veszélyes, mert mérgező?

A múlt század első felében a széntartalmú vegyületeket főleg kőszénből állították elő, nem pedig kőolajból és földgázból. Az izzó szenet magas hőmérsékleten vízgőzzel reagáltatták, így a következő folyamat ment végbe: C + H2O → CO + H2. A kapott gázelegyet használták fűtésre, világításra. Ebben az esetben a gázszivárgás elsősorban a szén-monoxid-mérgezés miatt volt veszélyes. A szén-monoxid ugyanis már nagyon kis koncentrációban (0,03 V/V%-ban) halálos lehet.

Alkánok • Telített szénhidrogének. • Elnevezésben: -án végződés. • Homológ sor általános képlete: CnH2n+2. • Első négy tag: – metán, etán, propán, bután; – a földgáz alkotói. • Jellemző reakció: szubsztitúció.

27 kemia_10-08.indd 27

2017. 07. 13. 18:09:21

Láncelágazások és gyűrűk Milyen töltőgáz van a hűtőszekrényekben?

A normál bután és az izobután (tudományos nevén: 2-metilpropán) molekulái egymás konstitúciós izomerei. Konstitúciós izoméria esetén az azonos molekulaképletű molekulákban az atomok kapcsolódási sorrendje vagy az atomok közötti kötések minősége különbözik. A konstitúciós izoméria nem csak hasonló szerkezetű vegyületeken (azonos homológ soron) belül jelenhet meg. Egymástól nagyon különböző tulajdonságú vegyületek molekulái is lehetnek egymás konstitúciós izomerei (2. ábra). CH H 2C

CH2 CH CH2 CH3 C

2. Különböző homológ sorba tartozó vegyületek molekulái is lehetnek konstitúciós izomerek

A C5 – C7 szénhidrogének lánc alakú molekulái – megfelelő körülmények között – gyűrűvé záródhatnak. Így jöhet létre a normál hexánból a ciklohexán, a normál heptánból a metilciklohexán (3. ábra). A cikloalkánok olyan telített szénhidrogének, melyek molekuláiban a szénatomok gyűrűt alkotnak. Általános képletük: CnH2n. katalizátor –2 H

katalizátor –2 H

3. Cikloalkánok képződése normál alkánokból

A legismertebb és legstabilisabb molekulájú cikloalkán a ciklohexán (C6H12). A ciklohexán esetén két lehetőség is van olyan térbeli elrendeződésre, amelyben gyakorlatilag nincs szögfeszülés. Ezekben a ciklohexán-molekula négy szénatomja egy síkban helyezkedik el. Amennyiben a ma-

1. A normál bután molekulájában és az izobután molekulájában a szénatomok kapcsolódási sorrendje különbözik

Hűtőgépek töltőgázai – előnyök és hátrányok

A hűtőgépek olyan berendezések, amelyek segítségével a környezetnél alacsonyabb hőmérsékletet lehet előállítani és fenntartani mesterségesen. Mivel a hő magától csak a magasabb hőmérsékletű helyről áramlik az alacsonyabb hőmérsékletű helyre, ezért a hűtőgépek működtetéséhez energiát kell befektetni. A leggyakrabban használt hűtőgépekben egy zárt rendszerben keringetett hűtőközeg (töltőgáz) párolgása hűti le a hűtőszekrény belsejét (4. ábra). Kezdetben ammónia volt a hűtőközeg. Két nagy hátránya, hogy mérgező és korrozív gáz. A freonok (pl. CF2Cl2) még az ammóniánál is jobb töltőgáznak bizonyultak, ráadásul nem mérgezők és nem korrozívak. Évtizedek kellettek ahhoz, hogy kiderüljön a freonok alkalmazásának nagy hátránya: a levegőbe kerülve egészen a felsőlégköri ózonrétegig eljutnak bomlás nélkül. Ott viszont a bomlásuk során keletkező klóratomok elősegítik az ózon bomlását. Emiatt a freonokat le kellet cserélni. Az egyik helyettesítő gáz az izobután. Legnagyobb hátránya, hogy gyúlékony, és levegővel keveredve robbanásveszélyes. Újabban részlegesen fluorozott szénhidrogéneket (pl. C2H2F4) is alkalmaznak töltőgázként. a CFC elpárolog a tág csőben

4. A hűtőgépekben egy zárt rendszerben keringetett hűtőközeg párolgása hűti le a hűtőszekrény belsejét

a CFC nagy nyomáson cseppfolyóssá válik kisugárzott hő

A freongázok betiltása óta a hűtőszekrények üzemeltetésére gyakran izobutánt használnak. Az izobután molekulaképlete megegyezik a bután molekulaképletével (C4H10), csak a szénatomok kapcsolódási sorrendje tér el a két molekulában (1. ábra).

28 kemia_10-08.indd 28

2017. 07. 13. 18:09:21

radék két szénatom a négy szénatom által meghatározott sík alatt és fölött helyezkedik el, akkor ún. szék konformációról beszélünk. Amennyiben a maradék két szénatom a sík fölött helyezkedik el, a ciklohexán kád konformációjával állunk szemben (5. ábra). Konformációnak nevezzük egy molekula olyan szerkezeteit, amelyek szigma-kötés körüli elfordulással egymásba átalakíthatók.

5. A ciklohexán stabilis (feszültségmentes) konformációi: a szék és a kád konformáció

Miért nem cikloheptán lesz a normál heptánból?

A telített szénhidrogénekben a szénatomok négy ligandumosak. A kötő elektronpárok között fellépő taszítás miatt a kötések tetraéderesen, egymással 109,5°-os szöget bezárva helyezkednek el. Amennyiben a kötésszög eltér a 109,5°-tól, feszülés lép fel, ezt nevezzük szögfeszülésnek. Minél nagyobb a szögfeszülés, annál kevésbé stabilis a molekula (6. ábra). A hét szénatomos gyűrű kevésbé stabilis, mint a hat szénatomos. Ezért metilciklohexán lesz a normál heptánból és nem cikloheptán.

Vigyázz! Kész labor!

Pálcikamodellből rakd ki a ciklopropán (C3H6), a ciklobután (C4H8), a ciklopentán (C5H10), a ciklohexán (C6H12) és a cikloheptán (C7H14) molekulamodelljét! Figyeld meg a modellek alakját!  Melyik modell esetén alakulhat ki olyan térszerkezet, ami feszültségmentes?

Konstitúció és konformáció

Projektmunka keretében dolgozzátok fel a következő témaköröket! Készítsetek számítógépes beszámolót! 1. Az etán konformációi. 2. Axiális és ekvatoriális állás. 3. Példák konstitúciós izomerekre egy, illetve két oxigénatomot is tartalmazó szerves vegyületek esetén. 4. Beszéljétek meg, milyen fontosabb, kémiával kapcsolatos hírt hallottatok!

Hányféle konstitúciós izomere van?

Rajzold le a következő molekulaképletű szénhidrogének elképzelhető konstitúciós képletét! (Ne feledd: a szénatom mindig négy vegyértékű, a hidrogénatom mindig egy vegyértékű!) C5H12 ; C5H10 ; C5H8

6. A ciklopropánban közel 60°, a ciklobutánban közel 90° a szénatomok kötései által bezárt szög. Ez jelentősen eltér a 109,5°-tól

Konstitúciós izoméria: az azonos molekulaképletű molekulákban az atoVan fogalmad? mok kapcsolódási sorrendje vagy az atomok közötti kötések minősége különbözik. Konformáció: egy molekula olyan szerkezetei, amelyek szigma-kötés körüli elfordulással egymásba átalakíthatók. Cikloalkánok: olyan telített szénhidrogének, melyek molekuláiban a szénatomok gyűrűt alkotnak.

Konstitúciós izoméria • Azonos molekulaképlet, különböző kapcsolódási sorrend. • Például: normál bután, izobután. Cikloalkánok • Gyűrűs, telített szénhidrogének. • Általános képlete: CnH2n. • Legismertebb képviselő: ciklohexán. – Stabilis konformációi: szék és kád. – Konformáció: szigma-kötés körüli elfordulással létrejövő térszerkezetek.

29 kemia_10-08.indd 29

2017. 07. 13. 18:09:22

A kőolaj feldolgozása Miért nevezik a kőolajat fekete aranynak?

A kőolaj még az aranynál is értékesebb anyag. Életünk szinte elképzelhetetlen nélküle. Nemcsak energiahordozó (benzin, dízelolaj, kerozin), hanem valóságos kincsesbánya a vegyipar számára, ugyanis több ezer szerves vegyület található benne. Háborúk törtek ki miatta. Birtoklása társadalmakat emelt a jólét pazarló szintjére (1. ábra), hiánya pedig társadalmakat sodort a nyomorba.

A kőolaj több ezer szerves vegyület keveréke. Szétválasztásuk a kőolaj-finomítókban történik. Ennek során a kőolajat az alkotó vegyületek forráspontja alapján néhány kisebb részre (frakcióra) választják szét. Ezt nevezik szakaszos lepárlásnak. A szakaszos lepárlás termékei: a benzin, a petróleum, a gázolaj és a pakura. Ezeket közvetlenül vagy további átalakítások után használják fel. A diagram (2. ábra) a kőolaj legfontosabb felhasználási területeit mutatja. A kőolajat fúrással lebocsátott csöveken keresztül hozzák a felszínre. Az emberiség fokozódó kőolajigénye ma már a tenger alatti kitermelést is szükségessé tette. Kőolaj nem mindenhol fordul elő a Földön. Ezért a kitermelés helyéről a feldolgozás helyére szállítani kell: csővezetékeken vagy vasúti tartálykocsikban, gyakrabban tartályhajókkal. Ezek sérülése számos környezeti katasztrófát eredményezett már. A víz felszínén úszó kőolaj csökkenti a vizek oxigéntartalmát. Életveszélyes a kőolajjal érintkező állatok számára is.

1. A kőolajtermelő országok olykor a jólét pazarló szintjén élnek

közlekedés 45% energiaipar 42% műanyaggyártás 4% petrolkémia 4% egyéb 5%

2. A kőolaj legnagyobb felhasználói az energiaipar és a közlekedés

A forráspont kapcsolata a molekulatömeggel és a molekulaalakkal

A kőolajat tartalmazó vegyületek többsége szénhidrogén. A szénhidrogének apoláris molekulájú vegyületek.  Milyen kölcsönhatás lehet a kőolajban található vegyületek molekulái között?  Hogyan változhat a szénhidrogének forráspontja a molekulatömeggel?  Az 1. táblázat három öt szénatomos alkánizomer olvadás- és forráspontját tartalmazza. Állapítsd meg, milyen kapcsolat lehet a molekulaalak és az olvadáspont, illetve a forráspont között! 1. táblázat. Pentánizomerek olvadás- és forráspontja

CH3 Top. = –130 °C; Tfp. = +36 °C

Top. = –160 °C; Tfp. = +28 °C

Top. = –16 °C; Tfp. = +10 °C

30 kemia_10-08.indd 30

2017. 07. 13. 18:09:22

Tudod? Jó, ha tudod!

A kőolaj szakaszos lepárlása

A nyers kőolajat egy torony aljába vezetik, ahol 300– 350 °C-on nagy része gőzzé alakul (3. ábra). Az alacsonyabb forráspontú anyagok a torony legfelső (leghidegebb) részén csapódnak le (kondenzálódnak), a torony alsó részében pedig a magas forráspontúak. A 350 °C-nál magasabb forráspontú anyagok a torony alján visszamaradnak, ez a pakura (2. táblázat). A pakurát egy másik toronyban, csökkentett nyomáson újabb szakaszos lepárlással bontják alkotóira. Így nyerik a kenőolajat, a vazelint, a paraffint és a bitument.  Vajon miért tudják csökkentett nyomáson alkotóira bontani a pakurát?  Vajon miért nem célszerű az első lepárlótoronyban 350 °C fölé emelni a hő- 3. Kőolajlepárló üzem mérsékletet? részlete

motorbenzin, oldószer, sebbenzin

gépkocsik, mozdonyok, hajók, teher200–350 °C autók üzemanyaga, háztartási tüzelőolaj (HTO) > 350 °C

lepárlás csökkentett nyomáson

2. táblázat. A kőolajlepárlás fontosabb termékei

Tudod? Jó, ha tudod!

A kőolaj feloldja, gyengíti a gumit!

A kőolaj vízben nem oldódó (hidrofób) folyadék. Többnyire apoláris molekulájú vegyületeket tartalmaz, így viszonylag jó oldószere az apoláris anyagoknak (földgáznak, oxigénnek, guminak). Emiatt a kőolajból készült kenőcsök (pl. olajalapú síkosítók) hatására a gumi – és nemcsak az autógumi, hanem a gumi óvszer is – elvékonyodhat, sérülékenyebbé válhat és kiszakadhat. A munkavédelmi cipők talpa olyan anyagból készül, hogy ellenálljon az olajnak.

Kőolaj – fények és árnyak

Projektmunka keretében dolgozzátok fel a következő témaköröket! Készítsetek számítógépes bemutatót! 1. A kőolaj története, az emberiség történelmében betöltött szerepe. 2. Kőolajjal kapcsolatos nagy környezeti katasztrófák. 3. Beszéljétek meg, milyen fontosabb, kémiával kapcsolatos hírt hallottatok!

repülőgépek, raképetróleum C11 – C12 150–250 °C ták, traktorok üzemanyaga

A kőolaj krakkolása

A krakkolás nagy szénatomszámú telített szénhidrogének kisebb szénatomszámú telített és telítetlen szénhidrogénekre való bontása. Az ún. alacsony hőmérsékletű (500–600 °C-on végzett) krakkolás fő célja közepes szénatomszámú telített szénhidrogének előállítása. A magas hőmérsékletű (600 °C fölött végzett) krakkolással főleg kis szénatomszámú telítetlen szénhidrogéneket és hidrogént nyernek.

Kőolaj: több ezer szerves vegyület keveréke. Van fogalmad? Szakaszos lepárlás: olyan elválasztási módszer, melynek során a keveréket az alkotó vegyületek forráspontja alapján néhány kisebb részre (frakcióra) választják szét.

A kőolaj • Több ezer szerves vegyület keveréke. • Forráspontja függ – a külső nyomástól, – a molekulatömegtől, – a molekulaalaktól. • Feldolgozása: szakaszos lepárlással – benzin, – petróleum, – gázolaj, – pakura (kenőolaj, vazelin, paraffin, bitumen). • Felszínre hozatala: fúrással. • Szállítása: csővezetéken, tartálykocsival, tartályhajóval – baleset → környezeti katasztrófa.

31 kemia_10-08.indd 31

2017. 07. 13. 18:09:23

A benzin, a kerozin és a dízelolaj Mi köze van az oktánszámnak a molekulaalakhoz?

A benzin minőségét az oktánszámmal jellemezzük (1. ábra). Az oktánszám pedig attól függ, hogy milyen a benzint alkotó molekulák alakja. Ha a benzinben sok a hosszú, elágazásmentes láncmolekulák száma, akkor a benzin rossz minőségű, oktánszáma alacsony. Minél több a benzinben a gömbszerű, láncelágazásokat tartalmazó molekulák száma, annál jobb 1. Minél nagyobb a benzin minőségű a benzin, oktánszá- oktánszáma, annál jobb ma annál magasabb. minőségű

A benzin C5 – C10 szénatomszámú szénhidrogének keveréke, az ún. belső égésű vagy Otto-motorok üzemanyaga. Fontos jellemzője az oktánszám. Az oktánszám megmutatja, hogy az adott benzin kompressziótűrése milyen százalékos összetételű izooktán–normál heptán elegy kompressziótűrésével egyezik meg. A benzin minősége, oktánszáma összefüggésben van a benzinben lévő szénhidrogén-molekulák szerkezetével, alakjával. Minél gömbszerűbb egy molekula – azaz minél kisebb a szénatomszáma és minél több benne az elágazás –, annál jobb a kompressziótűrése. A hosszú, normális láncú molekulákat tartalmazó szénhidrogének kompressziótűrése viszont rossz.

Mit jelent a 95-ös oktánszám?

A benzin minőségének jellemzésére egy skálát állítottak fel. A skála 0 pontja az egyenes láncú normál heptán, 100-as pontja pedig a sok elágazást tartalmazó izooktán (tudományos nevén: 2,2,4-trimetilpentán) (3. ábra). A 95-ös oktánszám pedig azt jelenti, hogy a vizsgált benzin kompressziótűrése olyan, mint a 95% izooktánból és 5% normál heptánból álló keveréké. A 95-ös oktánszám tehát nem azt jelenti, hogy a benzin 95%-a oktán!

A benzin kompressziótűrése

Mivel a gázok összenyomása általában melegedéssel jár, ezért előfordulhat, hogy az összenyomott benzin– levegő keverék még a gyújtás előtt berobban. Ez egyrészt megnöveli az üzemanyag-fogyasztást, másrészt károsítja a motort (ilyenkor mondják azt, hogy „kopog a motor”). Ezért nagyon fontos jellemzője a benzinnek, hogy a levegővel alkotott keveréke mennyire bírja az összenyomást (kompressziót) öngyulladás nélkül. A benzinnek ezt a tulajdonságát fejezi ki az oktánszám. Minél nagyobb az oktánszám, annál jobb a benzin kompressziótűrése.

Tudod? Jó, ha tudod!

A belső égésű vagy Ottomotorok működése

A belső égésű motorokban a benzin égése során felszabaduló energia egy része közvetlenül mechanikai energiává alakul át (2. ábra). A benzin–levegő keveréket a porlasztó juttatja a motortérbe, ahol egy mozgó dugattyú összenyomja („sűríti”) azt. Az összenyomott elegyet a „gyertya” elektromos szikra segítségével felrobbantja. A motortérben lévő gázok térfogat-növekedését a dugattyú alakítja át a kerekek forgási energiájává. A motor megfelelő működéséhez szükség van még motorolajra is, ami a dugattyúk mozgásának súrlódását csökkenti. A motor túlmelegedését pedig vízhűtéssel küszöbölik ki. gyújtógyertya

üzemanyag és levegő vegő beadagolása

3. A normál heptán (fent) és az izooktán (jobbra) molekulamodellje

sének 2. A benzin égésének kémiai energiáját át a belső égésű motor tor alakítja át mozgási ási energiává

32 kemia_10-08.indd 32

2017. 07. 13. 18:09:23

A kőolajlepárlás második frakciója a petróleum vagy világítóolaj (C11–C12). Régen világításra használták. Finomított változata a kerozin, amely a sugárhajtású repülőgépek üzemanyaga. Ma már egyre nagyobb mennyiségben állítanak elő szintetikus kerozint szintézisgázból (hidrogén és szén-monoxid elegyéből). A dízelolajat a kőolajlepárlás harmadik frakciójából, a gázolajból állítják elő. A gázolajnak (C13–C20) két fő felhasználási területe van: egyrészt háztartási tüzelőolaj (HTO), másrészt dízelüzemű gépjárművek (mozdonyok, kamionok, traktorok, hajók) üzemanyaga. A dízelolaj – a benzinnel ellentétben – nagy szénatomszámú, normális láncú szénhidrogénekből áll.

Tudod? Jó, ha tudod!

A pilóták réme: a kőolajfaló baktérium

A kőolajfaló vagy kerozinbaktériumok a II. világháborúban kerültek a figyelem középpontjába. Ekkor tapasztalták először tömegesen, hogy ezek a baktériumok megtelepszenek a repülőgépek nedvességgel érintkező üzemanyagában, a kerozinban. Anyagcseréjük során olyan anyagok dúsulnak fel az üzemanyagtartályban, amelyek dugulást okoznak, vagy a tartály falának kilyukadását eredményezik. Számos repülőgép-katasztrófát okoztak ezek a baktériumok (1. ábra). Ma már az üzemanyaghoz adott speciális adalékkal védekeznek a kerozinbaktériumok ellen.

1. A kőolajfaló baktériumok számos repülőgépkatasztrófát okoztak régen

A T–34-esek egyik titka

A II. világháborúban a szovjet hadsereg új típusú harckocsi, az ún. T–34-es tankok bevetésével lepte meg a németeket. A T–34-esek – az akkor szokásos harckocsikkal ellentétben – nem benzinnel, hanem dízelolajjal működtek. Ez két szempontból jelentett előnyt. Egyrészt a kisebb üzemanyag-fogyasztás miatt a T–34esek nagyobb távolságot tudtak megtenni egy tankolással. Másrészt a dízelolaj – a jóval nagyobb szénatomszám miatt – kevésbé illékony, mint a benzin, ezért a T–34-es harckocsik kevésbé voltak gyúlékonyak, mint a benzinnel működő társaik.

Mi volt az olajszőkítés?

Az 1970-es években, az olajárrobbanás után, a gázolaj kiskereskedelmi ára attól is függött – az eltérő adótartalom miatt –, hogy milyen célra használták. Háztartási tüzelőolajként sokkal olcsóbb volt, mint gépjárművek üzemanyagaként. Azért, hogy a fűtőolajat ne lehessen üzemanyagként használni, színes adalékanyagot kevertek hozzá, és így hozták forgalomba. Az 1990-es években néhányan kitalálták, hogy különböző vegyi eljárásokkal kivonják vagy elroncsolják az olcsó fűtőolajban lévő színezéseket, és az így „szőkített” olajat drága üzemanyagként busás haszonnal értékesítik. Először úgy próbálták az olajmaffiát visszaszorítani, hogy a fűtőolajat csak jegyre lehetett vásárolni. Kiderült azonban, hogy ezeket a jegyeket is könnyű hamisítani. A megoldást a kétféle gázolaj árának egységesítése jelentette, így a fűtőolaj árát megemelték.

Benzin: C5–C10 szénatomszámú szénhidrogének keveréke. Van fogalmad? Oktánszám: megmutatja, hogy a benzin kompressziótűrése milyen százalékos összetételű izooktán–normál heptán elegy kompressziótűrésével egyezik meg. Petróleum (világítóolaj): a kőolajlepárlás második frakciója, C11–C12 szénhidrogének elegye. Dízelolaj (gázolaj): a kőolajlepárlás harmadik frakciója, C13–C20 szénhidrogének elegye.

A benzin • A kőolajlepárlás első frakciója. • C5–C10 szénhidrogének keveréke. • Belső égésű vagy Otto-motorok üzemanyaga. • Jellemzője: a kompressziótűrés (oktánszám) – függ a molekulatömegtől és a molekulaalaktól. • Előállítása: petróleumból krakkolással (krakkbenzin). Petróleum (világítóolaj) • A kőolajlepárlás második frakciója. • C11–C12 szénhidrogének keveréke. • Finomított változata: a kerozin – sugárhajtású repülőgépek üzemanyaga, – szintetikus kerozingyártás (szintézisgázból). Dízelolaj (gázolaj) • A kőolajlepárlás harmadik frakciója. • C13–C20 szénhidrogének keveréke. • Dízelmotorok üzemanyaga.

33 kemia_10-08.indd 33

2017. 07. 13. 18:09:24

A telítetlen szénhidrogének Miért romlanak meg az almák a rothadt alma körül?

Közismert, hogy a téli tárolásra eltett almákat időnként át kell nézni, és a romlásnak indultakat el kell távolítani (1. ábra). A rothadt alma ugyanis egy olyan gázt bocsát ki, amely meggyorsítja a körülötte lévő gyümölcsök érését, és így megromlását is. Ez a gáz az etilén.

Az etilén (C2H4) a legegyszerűbb telítetlen szerves vegyület. Molekulájában a két szénatom között kétszeres kovalens kötés van. A második kötés – a pi-kötés – sokkal gyengébb, mint az első kötés – a szigma-kötés. Ezért az etilén reakcióképes vegyület, könnyen lép addíciós és polimerizációs reakciókba. Alkoholokat, klórtartalmú szerves vegyületeket és polietilént készítenek belőle (2. ábra). Az iparban kőolaj krakkolásával állítják elő. Tudományos neve: etén. vinil-klorid HCl-elimináció klóraddíció glikol

2. Az etilénből számos fontos vegyületet állítanak elő

Az egy C C kötést tartalmazó nyílt láncú szénhidrogéneket alkéneknek (régiesen: olefineknek) nevezzük. Az alkének homológ sorának (1. táblázat) általános képlete: CnH2n. Elnevezésükben az -én végződés utal a C C kettős kötésre. Az alkének jellemző reakciója az addíció és a polimerizáció. Etén

Vigyázz! Kész labor!

Éretlen gyümölcsöket (banánt, kivit) pár nap alatt megérlelhetünk, ha egy darab rothadt almával zárjuk műanyag zacskóba. A rothadt almából fejlődő etiléngáz ugyanis gyümölcsérlelő hatású. (Az éretlenül importált déligyümölcsöket is etiléngáz hozzáadásával érlelik, mielőtt a boltokba, piacokra kerülne.) Tegyél műanyag zacskóba zöld banánt vagy kemény kivit! Tegyél mellé egy rothadó almát! Légmentesen zárd le a zacskót! Naponta vizsgáld meg a banán színét, illetve a kivi keménységét! Hasonlítsd össze a nem érlelt gyümölccsel! Az érett banán is sok etiléngázt bocsát ki, ezért az is felhasználható gyümölcsérlelésre.

Igen! A kőolaj krakkolásával nyert etilénből vízaddícióval etil-alkoholt lehet előállítani: H2C CH2 + H OH → CH3 CH2 OH

1. A rothadt alma meggyorsítja a többi alma érését és romlását is

Mi lehet a propénből?

CH2 = CH – CH2 – CH3

1. táblázat. Az alkének homológ sorának első három tagja

etén reakcióinak mintájára próbáld megszerkeszteni, milyen vegyület képződhet, ha a propénmolekulára (a) klórmolekulát, (b) HCl-molekulát, (c) vízmolekulát addícionálunk!  Mi keletkezik a propén (régies nevén: propilén) polimerizációjakor?

34 kemia_10-08.indd 34

2017. 07. 13. 18:09:24

A kőolaj krakkolása során olyan telítetlen szénhidrogének is keletkeznek, amelyekben két C C kettős kötés található. Az ilyen szénhidrogéneket alkadiéneknek nevezzük. Legismertebb képviselőjük a butadién (C4H6). A butadiénnek két konstitúciós izomere van: a buta-1,2-dién és a buta-1,3-dién (3. ábra). H

3. A butadién két konstitúciós izomere

Tudod? Jó, ha tudod!

C H 3C 2-metilpropén

4. A butén három lehetséges konstitúciója

6. A buta-1,3-dién részleges brómozása során kétféle termék keletkezik

7. A buta1,3-dién pi-elektronjai delokalizálódnak, és az egész molekulára kiterjednek

A vándorló kettős kötés

A buta-1,3-dién brómmal való részleges telítésekor – legnagyobb meglepetésre – kétféle termék is képződik (6. ábra). Ez sok fejtörést okozott a tudósoknak. Végül kidolgoztak egy olyan modellt, amellyel értelmezni tudták a buta-1,3-dién „különleges” viselkedését, a „vándorló” kettős kötést. Kiderült, hogy azokban a molekulákban, amelyekben a szénatomok között felváltva találhatók egyszeres és kétszeres kovalens kötések, a kétszeres kötések pi-elektronjai delokalizálódnak (7. ábra). Az ilyen molekulákat nevezzük konjugált elektronszerkezetű molekuláknak.

Miért van négyféle buténmolekula?

Attól függően, hogy a C C kettős kötés a szénláncban hol helyezkedik el, a butén esetében háromféle izomert rajzolhatunk fel: a but-1-ént, a but-2-ént és a 2-metilpropént (4. ábra). A két izomer csak a szénatomok közötti kötések minőségében különbözik. A but-1-én és a but-2-én egymás konstitúciós izomerei. Mivel a C C kettős kötés mentén a szénlánc nem tud elfordulni, ezért a but-2-én esetén kétféle izomer lehetséges: az egyikben egymáshoz közelebb vannak a metilcsoportok (ezt nevezzük cisz-izomernek), a másikban egymástól távolabb helyezkednek el (ezt nevezzük transz-izomernek) (5. ábra). Ezért van négyféle különböző szerkezetű buténmolekula.  Vajon miért nincs cisz- és transz-but-1-én, illetve ciszés transz-2-metilpropén? CH

Tudod? Jó, ha tudod!

5. A kétféle but-2-én-molekula

Telítetlen szerves vegyületek: olyan szerves vegyületek, amelyek moleVan fogalmad? kuláiban a szénatomok között többszörös kovalens kötés is található. Alkének (olefinek): az egy C=C kötést tartalmazó nyílt láncú szénhidrogének. Alkadiének (diolefinek): a két C=C kötést tartalmazó nyílt láncú szénhidrogének.

Telítetlen szénhidrogének • A szénatomok között többszörös kovalens kötés is van. • Jellemző reakciók: – addíció, – polimerizáció. Alkének • C == C kötést tartalmazó szénhidrogének. • Általános képlete: CnH2n. • Elnevezésben: -én végződés. • Legismertebb képviselői: – etén (etilén), – propén (propilén), – butén → ötféle izomer. Alkadiének • Két C == C kötést tartalmazó szénhidrogének. • Általános képlete: CnH2n–2. • Elnevezésben: -dién végződés. • Legismertebb képviselője: – buta-1,3-dién → konjugált pi-elektronrendszer.

35 kemia_10-08.indd 35

2017. 07. 13. 18:09:25

Izoprénvázas vegyületek Mitől piros a paradicsom, és mitől sárga a sárgarépa?

A sárgarépa színét a karotin nevű szénhidrogén, a paradicsom (és a görögdinnye) piros színét pedig a likopin nevű szénhidrogén okozza (1. ábra). A két vegyület egymás konstitúciós izomere. Színüket annak köszönhetik, hogy szénláncukban konjugált pi-elektronrendszer található, és a delokalizált pi-elektronokat már a látható fény is tudja gerjeszteni.

A karotin és a likopin a természetben igen gyakori izoprénvázas vegyületek ismert képviselői. Felépítő egységük az izoprén (tudományos nevén: 2-metilbuta-1,3-dién) (2. ábra). Az izoprén a buta-1,3-diénhez hasonló tulajdonságú vegyület, egy konjugált elektronrendszerű dién. A néhány izoprénegységből felépülő szénhidrogéneket terpéneknek nevezzük. Általános képletük: (C5H8)n (n ≥ 2). A terpének között számos illóolaj található, melyek a gyümölcsök illatanyagai. Ilyen például a narancs és a citrom illatanyaga, a limonén (3. ábra).

1. A sárgarépa színanyaga, a karotin és a paradicsom színanyaga, a likopin molekulái egymás konstitúciós izomerei

Vigyázz! Kész labor!

2. Az izoprén (2-metilbuta-1,3-dién) molekulájának modellje és képletei

3. A narancs és a citrom illatanyaga, a limonén a terpének közé tartozik

A karotinoidok szénváza 8 izoprénegységből épül fel (C40H64). Hosszú szénláncuk mentén 11 pi-kötés delokalizálódik (1. ábra). A karotint és a likopint élelmiszerszínezékként (E160a, E160d) is használják. Több tízezer izoprénegységből épülnek fel a poliizoprének, melyek közül legismertebb és legjelentősebb a kaucsuk. A kaucsuk legjelentősebb felhasználási területe a gumigyártás. A kaucsukból vulkanizálással nyerik a gumit.

Egy család vagyunk…

Kémiai felépítésüket tekintve az illóolajok, a sárgarépa és a paradicsom színanyaga, sőt az ebonit és a gumi is rokonságban állnak egymással. Valamennyien izoprénvázas vegyületek, vagy izoprénvázas vegyületekből készülnek.

Paradicsomlé színváltozása Szerinted…?

Tanári felügyelet mellett töltsetek meg félig egy kémcsövet paradicsomlével! Ezután adjatok hozzá néhány csepp brómos vizet! Figyeljétek meg a paradicsomlé színváltozását (4. ábra)!  Mi lehet a jelenség magyarázata? 4. A paradicsomlé színe brómos víz hatására megváltozik

Jeges vízzel keverve…

Az illóolajok gyakran megtalálhatók alkoholos italokban (égetett szeszekben, gyógynövénykivonatokban). Például az ouzo és az abszint egyik fontos alkotója az ánizsolaj. Ezeket a nagy alkoholtartalmú italokat általában jeges vízzel keverve fogyasztják. Víz hatására az italok jellegzetes opálos fehér-zöld színt mutatnak.  Mi lehet ennek az oka?  Milyen diszperz rendszer keletkezik ezekből az italokból víz hatására?

36 kemia_10-08.indd 36

2017. 07. 13. 18:09:25

Hogyan hasznosul a növényi tápanyagok karotintartalma?

Tudod? Jó, ha tudod!

A karotin élettani hatása jelentős. Az állati és emberi szervezetben belőle keletkezik az A-vitamin, ami például a látás folyamatában játszik fontos szerepet. Mivel a karotin apoláris molekulákból áll, ezért vízben roszszul, apoláris oldószerekben (pl. zsírokban, olajokban) jól oldódik. Ezért célszerű a karotintartalmú ételek mellé zsiradékot vagy olajat fogyasztani. Még jobb, ha az élelmiszereket vajon vagy olajban megpároljuk, ekkor ugyanis a növényi sejtfalak szétnyílnak, a karotin kiürül belőlük, és így jobban felszívódik.  Vajon mi lehet a magyarázata annak, hogy a salátaöntetek többnyire olajokat is tartalmaznak?

Tudod? Jó, ha tudod!

Mára a tisztán természetes kaucsukból készült gumitermékek csekély hányadát teszik ki a gumiból készült termékeknek, mivel a kaucsukfából kinyerhető kaucsuk mennyisége igen kicsi az ipar igényeihez képest. Mivel az izoprént nem könnyű szintetikusan előállítani, ezért a kőolaj krakkolásakor viszonylag nagy menynyiségben képződő buta-1,3-diénből – és még néhány más anyagból – készítenek műgumit, és azokból a gumitermékeket. Az első műgumit a DuPont cég állította elő és forgalmazta 1932-ben. Kiindulási anyagként a buta-1,3-dién egyik klórozott származékát, a kloroprént (2-klór-buta-1,3-diént) használták.

A kaucsuk vulkanizálása

A vulkanizálás során a kaucsukot kénporral és egyéb adalékokkal (pl. korommal) keverik össze, majd a keveréket 130-140 °C-ra hevítik. Ennek hatására a kaucsukmolekulákban néhány C == C kötés felbomlik, és a szénláncokat kénatomok (kénhidak) kötik össze (5. ábra). Az így létrejövő térhálós szerkezet teszi a gumit rugalmassá. Ha CH 3 .

Projektmunka keretében dolgozzátok fel a következő témaköröket! Készítsetek számítógépes bemutatót! 1. Illóolajok: története, előállítása, felhasználása. 2. Xantofillek.

Izoprénvázas vegyületek: izoprénegységekből felépülő szerves veVan fogalmad? gyületek. Terpének: néhány izoprénegységből felépülő szénhidrogének. Karotinoidok: nyolc izoprénegységből felépülő szerves vegyületek. Kaucsuk: több ezer izoprénegységből felépülő poliizoprén.

sok ként adnak a kaucsukhoz, akkor keménygumi (ebonit) keletkezik, ami például kiváló elektromos szigetelőanyag. A kaucsukból kiinduló gumigyártás, a vulkanizálás kidolgozója egy Goodyear nevű amerikai feltaláló volt, aki a 19. század első felében dolgozta ki eljárását. (Később gumimárkát neveztek el róla.)  A kaucsukmolekula szerkezeti képletének ismeretében magyarázd el, hogy CH 3 miért nem színes a nyersgumi annak C CH CH 2 . ellenére, hogy építőegységében, az izoprénben konjugált kettős kötések találhatók! C

5. A vulkanizálás során a kaucsukmolekulákat kénhidak kötik össze

Izoprénvázas vegyületek • Szénvázuk izoprénegységekből épül fel. – Izoprén: 2-metilbuta-1,3-dién. • Általános képletük: (C5H8)n. • Terpének – néhány izoprénegység, – illóolajok. • Karotinoidok – nyolc izoprénegység, – konjugált elektronrendszer, – legismertebbek: karotin és likopin. • Kaucsuk – poliizoprén, – vulkanizálással → gumi.

37 kemia_10-08.indd 37

2017. 07. 13. 18:09:28

Az acetilén Hogyan határozzák meg a beton víztartalmát?

Parkettázás, burkolás előtt nagyon fontos arról meggyőződni, hogy az aljzatbeton kellően kiszáradt-e már. Ehhez a következő gyors víztartalom-meghatározást használják. Lemért tömegű betonmintát, néhány acélgolyót és egy üvegkapszulát nyomásmérővel felszerelt zárt tartályba tesznek. Mozgatás hatására az acélgolyók összetörik az üvegkapszulát, aminek tartalma gázfejlődés közben reagál a beton víztartalmával. A gáz nyomásából következtetni lehet a beton víztartalmára. Az üvegkapszulában kalciumkarbid volt, a reakció során pedig acetiléngáz képződött.

Az acetilén (C2H2, tudományos nevén: etin) molekulájában a két szénatom között háromszoros kovalens kötés található (1. ábra). Telítetlen szerves vegyület. Jellemző reakciója az addíció. Számos szerves vegyület (pl. ecetsav, etil-alkohol, vinil-klorid) előállításának kiindulási anyaga (2. ábra). Az iparban metán hőbontásával nyerik: 2 CH4 → C2H2 + 3 H2. Az acetilén (etin) a háromszoros kovalens kötést tartalmazó szénhidrogének, az alkinek homológ sorának első vinil-alkohol ecetsav tagja (1. táblázat). Az alkinek homológ sorának általános képlete: CnH2n–2. Elnevezésben az -in végződés utal a acetilén C≡C háromszoros kötésre.

Vigyázz! Kész labor!

1. Az acetilén molekulájában a szénatomok között háromszoros kovalens kötés van

Fehér csempére vagy üveglapra tégy egy darabka kalcium-karbidot! (Vigyázz, szabad kézzel ne nyúlj hozzá, mert a bőröd nedvességének hatására is megindul a reakciója!) Cseppents rá néhány csepp fenolftaleines vizet (3. ábra)! Gyújtsd meg a fejlődő gázt! (Vigyázz! Ne hajolj a csempe fölé! Viselj védőszemüveget!)  Mit tapasztalsz? Mi a jelenség magyarázata?  Írd fel a kalcium-karbid (CaC2) és a víz közötti reakció kémiai egyenletét!  Írd fel az acetilén tökéletes égésének kémiai egyenletét!  Írd fel az acetilén koromképződéshez vezető égésének kémiai egyenletét!

3. A kalciumkarbidból fenolftaleines víz hatására acetiléngáz fejlődik

2. Az acetilénből számos fontos szerves vegyületet állítanak elő

1. táblázat. Az alkinek homológ sorának első három tagja

38 kemia_10-08.indd 38

2017. 07. 13. 18:09:28

Tudod? Jó, ha tudod!

Miért színteleníti el?

Egy kísérlet során acetiléngázt vezettek brómos vízbe. A brómos víz eredetileg barna színe hamarosan eltűnt, az oldat színtelenné vált (4. ábra).  Mit gondolsz, miért?  Írd fel a színváltozásért felelős reakció kémiai egyenletét!  Milyen típusú szerves kémiai reakció ment végbe?

Az acetilén égése olyan nagy hőfelszabadulással jár, hogy oxigénben égetve még az acélt is megolvasztja. Ezen alapul az acetiléngáz hegesztésre történő felhasználása (7. ábra). Az acetiléngázt azonban – más gázokkal ellentétben – nem lehet acélpalackokba préselni, mert összenyomásra felrobban. Ehelyett a palackot olyan porózus anyaggal töltik meg, amelyet előzetesen acetonnal itattak át. Az acetilén nagyon jól oldódik acetonban. Így hozzák palackba zárva forgalomba. Innen az elnevezése is: disszugáz, azaz oldott gáz. 7. A hegesztéshez disszugázt (sárga palack) és oxigéngázt (kék palack) használnak

4. Acetilén hatására a brómos víz lassan elszíntelenedik

Az acetilén világító lánggal ég

Az acetilén a viszonylag nagy széntartalma miatt levegőben világító, olykor kormozó lánggal ég (5. ábra). (A sárga, világító fényt a lángban izzó szénszemcsék okozzák.) Emiatt az égő acetilén alkalmas világításra is. Ezen az elven működnek az ún. karbidlámpák (6. ábra). A tartályban található kalcium-karbidra lassan vizet csöpögtettek, és a nyíláson át távozó gázt meggyújtották. A karbidlámpát ma már legfeljebb a barlangászok használják. Az első gázlámpák működéséhez is kalcium-karbidból nyert acetilént használtak. A világon elsőként Tatán, 1897. július 24-én este gyulladtak fel az utcai acetilénlámpák. mpák.

5. Az acetilén világító lánggal ég

6 A karbidlámpát ma 6. már legfeljebb a barlangászok használják

Alkinek: C≡C kötést tartalmazó, nyílt láncú szénhidrogének. Disszugáz: acetonban oldott acetilén.

Egy kémcsövet acetilénnel töltünk meg. Egy üvegtálba acetont öntünk. Az acetilénnel töltött kémcsövet szájával lefelé fordítva az acetonba állítjuk (8. ábra).  Vajon mi fog történni?  Mi a jelenség magyarázata? acetilén

8. Mi történik a kémcsőben lévő acetilénnel, ha acetonnal érintkezik?

Alkinek • C≡C kötést tartalmazó, nyílt láncú szénhidrogének. • Általános képlete: CnH2n–2. • Elnevezése: -in végződés. Acetilén (etin) • A legismertebb alkin. • Molekulaképlete: C2H2. • Apoláris oldószerben jól oldódik → disszugáz. • Előállítása: – iparban: metán hőbontásával, – laboratóriumban: kalcium-karbid és víz reakciójával. • Fontosabb reakciói: – égése: világító, kormozó láng, nagy égéshő, – addíció: vízzel, hidrogén-kloriddal.

39 kemia_10-08.indd 39

2017. 07. 13. 18:09:29

A gyapjú – és a belőle készült ruházat – legnagyobb kártevője a moly. A molyhernyó ugyanis a gyapjút, szőrmét alkotó anyagokkal (fehérjékkel) táplálkozik (1. ábra). Régen a szekrénybe eltett ruhákat naftalinnal óvták a molytól. Ebből származik a „naftalinszagú” kifejezés, amit a sokáig tárolt ruhákra és átvitt értelemben a divatból kiment dolgokra használnak. De mi is az a naftalin?

1. Ha molylepke repül ki a ruhásszekrényből, akkor már mindegy…

A naftalin (2. ábra) az aromás vegyületek egyik ismert képviselője. Aromás vegyületek azok a szerves vegyületek, amelyek molekulái síkalkatúak, és bennük gyűrűsen delokalizált pi-elektronok találhatók. Tudod? Jó, ha tudod!

Hogyan védhetjük meg ruháinkat a molytól?

Kétségtelen, hogy a naftalin hatékony molyirtó és molyriasztó szer. Viszont nagyon kellemetlen szaga van. A molyok elleni védelem egyik eszköze a ruhák és ruhásszekrények gyakori szellőztetése. Számos növénynek (pl. a levendulának) is van molyriasztó hatása.

2. A naftalin síkalkatú molekulájában gyűrűsen delokalizált pi-elektronok vannak

Tudod? Jó, ha tudod!

3. A benzolmolekula különböző jelölései és modellje

Benzol: telített vagy telítetlen?

A benzol összetétele alapján telítetlen vegyület. Kémiai reakcióiban viszont inkább telített vegyületként viselkedik. A benzol ugyanis nem egyszerűen egy 3 C == C kötést tartalmazó szénhidrogén. Ha így lenne (4. ábra), akkor a benzolmolekula nem szabályos hatszög alakú lenne. Márpedig valamennyi szerkezetvizsgálat azt mutatja, hogy a benzolmolekula szabályos hatszög, benne a szénatomok között egyforma erősségű és hosszúságú kötések vannak. Ha a molekulában C == C kötések lennének, akkor a benzol jellemző reakciója az addíció lenne. A tapasztalat viszont az, hogy jellemző reakciója a szubsztitúció (5. ábra).

Az aromás vegyületek legismertebb, legegyszerűbb képviselője a benzol (C6H6). Molekulájában 6 elektron (3 pielektronpár) delokalizálódik és oszlik el egyenletesen a hat szénatomos gyűrűben. Ezt a gyűrűsen delokalizált pielektronrendszert a benzolmolekula gyűrűjébe rajzolt körrel jelöljük (3. ábra).

Aromás szénhidrogének Milyen az, ami „naftalinszagú”?

H 4. Bár szokták így is jelölni, a benzolmolekula szerkezeti képlete így nem helyes

5. A benzol jellemző reakciója a szubsztitúció

40 kemia_10-08.indd 40

2017. 07. 13. 18:09:30

A benzolt és – az egészségre kevésbé ártalmas – toluolt kőolajból (krakkbenzinből) állítják elő (6. ábra). A benzol és a toluol ugyanis kiváló apoláris oldószer és számos anyag előállításának kiindulási vegyülete. –2H

6. A benzolt és a toluolt is kőolajból állítják elő

Tudod? Jó, ha tudod!

A kémiában számos olyan fogalom van, amelynek elnevezése megmaradt, de értelmezése megváltozott. Az elnevezés általában a fogalom makroszintű jelentésével kapcsolatos, a mai – korszerű – értelmezés viszont többnyire a részecskeszintű értelmezést jelenti. Ilyen az aromás vegyület is. Ezek a vegyületek arról kapták nevüket, hogy – a kezdetben ismertek – kellemes, aromás illatúak. A későbbi szerkezetvizsgálat mutatta ki, hogy ezekben az a közös, hogy síkalkatú molekulájukban gyűrűsen delokalizált pi-elektronrendszert tartalmaznak.

A kígyó a farkába harap Nézz utána!

Másfél száz évvel ezelőtt nagy fejtörést okozott a tudósoknak, hogy miként kapcsolódhatnak az atomok a benzolmolekulában. Először Friedrich August Kekulé (1829–1896) német kémikus vetette fel, hogy a hat szénatom nemcsak láncot, hanem gyűrűt is képezhet egymással. Feljegyzések szerint, a problémán töprengve fáradtságában elaludt, és álmában kígyószerűen mozgó atomokat és atomcsoportokat látott. Egyszer csak a kígyók közül az egyik megragadta saját farkát, és körkörös forgásba kezdett (7. ábra). Ez adta az ötletet a gyűrűs szerkezet feltételezéséhez, aminek helyességét később kísérletileg is igazolták. 7. Merjünk álmodni!

Régi elnevezés – új jelentés

Projektmunka keretében dolgozzátok fel a következő témaköröket! Készítsetek számítógépes bemutatót! 1. Többgyűrűs aromás vegyületek. 2. Karcinogén vegyületek. 3. Beszéljétek meg, milyen fontosabb, kémiával kapcsolatos hírt hallottatok!

Aromás vegyületek: azok a szerves vegyületek, amelyek molekulái síkalkatúak és bennük gyűrűsen delokalizált pi-elektronok találhatók.

Aromás szénhidrogének • Síkalkatú gyűrűben gyűrűsen delokalizált pi-elektronrendszer. • Jellemző reakció: szubsztitúció. • Képviselői: benzol, toluol, naftalin. • Előállításuk: kőolajból.

41 kemia_10-08.indd 41

2017. 07. 13. 18:09:31

Kapcsolatok 1. Szénhidrogének Egészítsd ki a szénhidrogének áttekintésével kapcsolatos alábbi táblázatot, majd szóban vagy írásban értelmezd! Szénhidrogének Alkánok

metán etán propán bután

Szóban vagy írásban értelmezd a következő ábrákat! 2. Földgázból előállítható anyagok g PB-gáz

acetilé ilén lén lé acetilén

hidrrogén h hidrogén

klórrmettán n klórmetán

szintézis szin ntézisg ntézis nt szintézisgáz

metano m metanol

etil-ace etát etil-acetát

42 kemia_10-08.indd 42

2017. 07. 13. 18:09:32

3. Kőolajból előállítható anyagok benzol

ás szé zénhid zé énhid drogé aromás szénhidrogének

krakkbenzin kkbenz alacsony hőmérsékletű krakkolás KŐOLAJ ŐOLAJ magas hőmérsékletű krakkolás tel zénhid k telítetlen szénhidrogének

ETTTÉN ÉN ÉN ETÉN

P ROPÉN ROP R PÉN N PROPÉN gl glikol

vinil-klo nil klo or vinil-klorid

BUTA BUTA-1,3 1,3 ,3 DIÉN BUTA-1,3-DIÉN

ec ecetsav án-2-ol propán-2-ol

aucsuk, műkaucsuk, műgumi

adipins p adipinsav

Természettudományos gondolkodás 1. A meggyújtható jég A víz fagyásakor a vízmolekulák hidrogénkötéseikkel nemcsak a jég esetében már megismert módon kapcsolódhatnak össze, hanem egy zárt, gömbszerű szerkezetet is képezhetnek, amely belsejében csapdába eshetnek molekulák. Egy ilyen anyag a metánhidrát, amelynek elnevezése is szokatlan, hiszen ez a két anyag nem kapcsolódik normál körülmények között össze (1. ábra). Az apoláris metán és a hidrogénkötések létesítésére képes víz között nagyon gyenge a kölcsönhatás. A metán valójában hidrogénkötéssel kapcsolódó vízmolekulák rácsában van bezárva. Erre az anyagra nagy mélységben, az óceán talajában bukkantak. Amikor kivették a fúrófejből a jeges mintát, azt tapasztalták, hogy az pezsegni kezdett, és gáz távozott belőle. 1. A metánhidrát szerkezete

43 kemia_10-08.indd 43

2017. 07. 13. 18:09:32

Ez a metánhidrátnak elnevezett anyag csak addig stabilis, amíg a víz jég formájában található. Amennyiben a jég olvadni kezd, a metán kiszivárog és meggyújthatóvá válik. Az olvadásnak indult jégszerű mintából felszabaduló metán meggyújtható. A kiszivárgó metán térfogata (normál állapotban) 165-ször nagyobb, mint annak a mintának a térfogata, amiből kiszivárgott. Mivel jelentős mennyiségben találták meg a legkülönbözőbb helyeken a tengeri talajmintákban, ezért a szokásos energiahordozók elfogyása után valószínűleg ennek az anyagnak a kitermelése fog következni. 

A metánhidrát összetétele: (CH4)4(H2O)23. Egy mól metánt átlagosan hány mól vízmolekula zár be?

Mi a magyarázata, hogy fagyott állapotban nem, csak az olvadást követően gyújtható meg a metán?

A tudósok előállították a „jégbörtönbe” zárt etánt és propánt is, de a bután és pentán esetén ez már nem sikerült. Vajon miért?

Mi lehet a technikai oka, hogy manapság még nem termelik ki ezt a Földön egyébként óriási mennyiségben jelen lévő anyagot?

4 szénatomos vegyület

2. Az oktánszám és a molekulaszerkezet kapcsolata Az 1. táblázat néhány különböző szénatomszámú és térszerkezetű szénhidrogén tudományos nevét és oktánszámát tartalmazza. 

Rajzold fel a szénhidrogének szerkezeti (konstitúciós) képletét! Hasonlítsd össze a különböző szénatomszámú, normál láncú szénhidrogének oktánszámát! Készíts grafikont is! Hasonlítsd össze a hét szénatomos, különböző molekulaszerkezetű szénhidrogének oktánszámát!

7 szénatomos vegyületek 94

5 szénatomos vegyületek

6 szénatomos vegyületek

8 szénatomos vegyületek

1. táblázat. Különböző szénatomszámú és molekulaszerkezetű szénhidrogének oktánszáma

Projektmunka Olaj és történelem Az alábbi grafikon (2. ábra) az olaj hordónkénti árának változását mutatja be dollárban a II. világháborút követően. Az olaj ára összefüggésben van bizonyos történelmi eseményekkel. A grafikonon bejelöltük néhány ilyen fontos esemény időpontjához tartozó olajárváltozást.  Milyen történelmi események történtek ekkor? Nézzetek utána és írjátok be a grafikonba! Egyeztessétek a megoldásotokat!  Ezt követően minden csoport számoljon be egy-egy kiválasztott eseményről!

$55 50 45 40 35 30 25 20 15 10 1950 55 60 65 70 75 80 85 90 95 00 2. Az olaj hordónkénti árának változása a 20. század második felében

44 kemia_10-08.indd 44

2017. 07. 13. 18:09:33

Oxigéntartalmú szerves vegyületek

Ebben a fejezetben az oxigéntartalmú szerves vegyületek legfontosabb típusaival – alkoholokkal, fenolokkal, éterekkel, aldehidekkel, ketonokkal, karbonsavakkal és észterekkel – ismerkedünk meg. Ezek a vegyületek kulcsszerepet játszanak olyan izgalmas kérdések vizsgálatában és tárgyalásában, mint pl. mi a flambírozás; mit kell tenni metanolmérgezés esetén; mit tartalmaz a fagyálló folyadék; milyen előnyei vannak a nyírfacukornak; mi a kémiai alapja az alkoholelvonó kúrának; van-e köze a tejsavnak az izomlázhoz; mik azok a probiotikumok; milyen üzemanyag az E85; hogyan főzték régen a szappant; mik azok a transzzsírsavak és miről nevezetes a több mint százéves aszpirin.

1. Alkoholok A másnaposság kémiai oka 2. Alkoholok értékűsége és rendűsége Borhamisítás alkoholokkal? 3. Aldehidek és ketonok Hogyan készülnek a csillogó karácsonyfadíszek? 4. Karbonsavak A szúnyogcsípéstől a savanyú káposztáig 5. Észterek: zsírok és olajok Mik az omega-3 zsírsavak? 6. Bioüzemanyagok és mosószerek Étolajjal működő gépjárművek? 7. A geometriai izoméria Melyik az egészségesebb: a vaj vagy a margarin? 8. Oxigéntartalmú aromás vegyületek Mi az a francia paradoxon? Összefoglalás

45 kemia_10-08.indd 45

2017. 07. 13. 18:09:33

Alkoholok A másnaposság kémiai oka

A túlzott mértékű alkoholfogyasztást kísérő kellemetlen tüneteknek (másnaposságnak) is kémiai okai vannak (1. ábra). A szervezetünkbe került alkohol (etanol, etil-alkohol) a májban megfelelő enzim hatására először acetaldehiddé, majd ecetsavvá oxidálódik. Az acetaldehid felhalmozódása okozza a kellemetlen tünetek nagy részét. De mik is ezek a vegyületek?

Az alkoholok olyan szerves vegyületek, amelyek funkciós csoportja a telített szénatomhoz kapcsolódó hidroxilcsoport (–OH). Tudományos nevükben az -ol végződés utal erre a funkciós csoportra (pl. metanol, etanol, propanol). A legismertebb két alkohol a metanol (metilalkohol) és az etanol (etil-alkohol) (2. ábra). Az alkoholmolekulák között hidrogénkötés tud kialakulni. Az etanol (etil-alkohol, alkohol, szesz, borszesz) színtelen, jellegzetes szagú és ízű, a víznél alacsonyabb forráspontú folyadék. Vízzel minden arányban elegyedik. Apoláris anyagok kiváló oldószere. Vízelvonó szer. Ezzel kapcsolatos fertőtlenítő hatása is. A metanol (metil-alkohol, faszesz) az etanolhoz megtévesztésig hasonló kinézetű és tulajdonságú, de annál alacsonyabb forráspontú folyadék. Fontos oldószer és vegyipari alapanyag. Salakmotorok, versenyautók, repülőmodellek üzemanyaga. Régen fa száraz lepárlásával nyerték (innen a régies neve: faszesz). Ma a földgáz átalakításával nyert szintézisgázból (CO és H2 reakciójával) állítják elő. Rendkívül mérgező anyag! Kis mennyiségben vakságot, nagy mennyiségben (akár 1-2 dl is) halált okoz. Az alkoholok fontos tulajdonsága, hogy vízelvonó szerek (pl. tömény kénsav) hatására egymással reakcióba lépve, vízkilépés közben étereket képeznek. Az éterek olyan szerves vegyületek, amelyek jellemző funkciós csoportja a két szénatomot összekapcsoló oxigénatom, az étercsoport. A legismertebb éter a dietil-éter (3. ábra). A dietil-éter fontos apoláris oldószer. Régen altatásra használták. Gyúlékonysága, gőzének robbanásveszélye miatt ma már altatásra nem használják.

1. A túlzott mértékű alkoholfogyasztásnak kellemetlen következményei vannak

2. Az alkoholok homológ sorának első két tagja: a metanol és az etanol

Mennyi a mérgező?

A májkárosodáshoz vezető alkoholmennyiség egyénenként nagyon eltérő. Általánosságban elmondható, hogy a férfiak esetén 40 g/nap, a nőknél már 20 g/nap rendszeres alkoholfogyasztás súlyos májkárosodást eredményezhet. Számítsd ki, hogy hány deciliter 1. pálinka (alkoholtartalma: 40 V/V%); 2. bor (alkoholtartalma: 17 V/V%), illetve 3. sör (alkoholtartalma: 5 V/V%) napi fogyasztásával lehet elérni ezt az adagot (4. ábra)! Az alkohol sűrűségét vegyük 0,79 g/cm3-nek!

3. A két legegyszerűbb éter: a dimetil-éter (a) és a dietil-éter (b)

4. Hány deciliter pálinka, bor vagy sör napi fogyasztása eredményez súlyos májkárosodást?

46 kemia_10-08.indd 46

2017. 07. 13. 18:09:35

Tudod? Jó, ha tudod!

Az etanol előállítása

A természetes eredetű etanolt cukortartalmú levek erjesztésével állítják elő: C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2. Így készül a bor, illetve az alkoholtartalmú gyümölcslevek lepárlásával a pálinka. Alkoholos erjesztéssel legfeljebb 18–20 V/V% alkoholt tartalmazó ital állítható elő. Ennél töményebb alkoholt desztillációval lehet előállítani (5. ábra). Az etanol nagyipari előállítása etén és víz reakciójával történik: H2C=CH2 + H2O → CH3CH2OH. Az etanol desztillációval előállítható legtöményebb formája a tiszta szesz, amely 96 V/V% etanolt és 4 V/V% vizet tartalmaz. Vízelvonó szerek segítségével vagy szintetikus úton lehet előállítani a vízmentes, 100%-os etanolt, amit abszolút alkoholnak nevezünk. Annak megakadályozására, hogy emberi fogyasztásra használhassák, az ipari célokra gyártott etanolhoz gyakran kevernek íz- és szagrontó anyagot (többnyire piridint). Ezt nevezzük denaturált szesznek. bor, max. 15% alkohol

borpárlat, max. 60% alkohol

5 A 5. Az erjesztéssel j té l kkapott alkoholból lepárlással nyerik a töményebb alkoholt

Alkoholok: olyan szerves vegyületek, amelyek funkciós csoportja a telített Van fogalmad? szénatomhoz kapcsolódó hidroxilcsoport (–OH). Tiszta szesz: a desztillációval előállítható legtöményebb (96 V/V%-os) etanol. Abszolút alkohol: 100%-os etanol. Denaturált szesz: íz- és szagrontó anyagokkal emberi fogyasztásra alkalmatlanná tett etanol. Éterek: olyan szerves vegyületek, amelyek jellemző funkciós csoportja a két szénatomot összekapcsoló oxigénatom, az étercsoport.

Miért ecetesedik meg a rosszul tárolt bor?

Az etanol erélyes oxidációja ecetsavat (CH3COOH) eredményez. Ez a folyamat bizonyos mikroorganizmusok (gombák) hatására végbemehet a borban is, amennyiben levegővel (oxigénnel) érintkezik. A helytelenül tárolt bor íze ezért lesz savanyú (megecetesedik). Ezt a folyamatot fel lehet használni az ecetsav alkoholból történő előállítására is. Így készül a természetes eredetű ételecet. Az etanol erélyes oxidációja játszódik le az alkoholszonda régebbi változatában is. Abban kálium-bikromát oxidálja az etanolt ecetsavvá, és a bikromátionok redukciója eredményezi a szonda elszíneződését (6. ábra).  Nézz utána, hogyan működnek a korszerű alkoholszondák!

6. A kálium-bikromát-oldat sárga színe alkohol hatására zöldre változik

Tudod? Jó, ha tudod!

Mit kell tenni metanolmérgezés esetén?

A metanol (metil-alkohol) azért mérgező, mert a szervezetbe kerülve enzimek hatására először formaldehiddé (HCHO), majd hangyasavvá (HCOOH) oxidálódik. Mindkét vegyület mérgező hatású. Jó tudni, hogy a metanollal mérgezett emberrel gyorsan etanolt kell itatni, majd a mérgezettet kórházba kell szállítani. A szervezetben ugyanis a két alkoholt ugyanaz az enzimrendszer bontja le, így a formaldehid és a hangyasav képződése lelassul, káros hatása mérséklődik. Az etanol lebontása során képződő acetaldehid (CH3CHO) és ecetsav (CH3COOH) jóval kevésbé mérgező, mint a formaldehid és a hangyasav.

Alkoholok • Jellemző funkciós csoport: –OH. • Metanol (CH3OH): – nagyon mérgező, – enyhe oxidációja formaldehidet ad. • Etanol (C2H5OH): – alkoholos italok alkotója, – függőséget, idegrendszeri és májkárosodást okozhat, – enyhe oxidációja acetaldehidet ad, – erélyes oxidációjával ecetsav keletkezik. • Fontos reakciója: éterképzés.

47 kemia_10-08.indd 47

2017. 07. 13. 18:09:37

Alkoholok értékűsége és rendűsége Borhamisítás alkoholokkal?

A borok testességét, viszkózusságát (olajszerűségét) a benne található kis mennyiségű glicerin okozza. A borhoz adott glicerin növeli a bor testességét, de ez már borhamisításnak minősül. Sajnos már arra is volt példa, hogy a bor testességét hozzáadott, mérgező hatású glikollal növelték meg. Szerencsére a borban található etanol ugyanahhoz az enzimhez kötődik, mint a glikol, így akadályozza annak felszívódását. A glicerin és a glikol a két legismertebb többértékű alkohol (1. ábra).

Az alkoholok értékűsége azt adja meg, hogy a molekulában hány hidroxilcsoport található. Például: egyértékű alkohol a metanol és az etanol, kétértékű alkohol a glikol, háromértékű alkohol a glicerin. A glikol tudományos neve: etán-1,2-diol. A glicerin tudományos neve: propán1,2,3-triol.

Tudod? Jó, ha tudod!

Mit tartalmaz a fagyálló?

A gépkocsik fagyálló hűtőfolyadéka glikolt (vagy másik nevén: etilén-glikolt) tartalmaz. A glikol 60%-os vizes oldata ugyanis –36 °C-on fagy meg. Használják repülőgépek külső jégmentesítésére is. A glikol édes ízű, sűrűn folyó, igen mérgező anyag. Glikolmérgezés esetén – a mentő megérkezéséig – etanolt kell itatni a mérgezettel.

A hidratáló krémek alapvető funkciója a bőr kiszáradásának megakadályozása. A hidratáló krémek általában olyan emulziók, amelyek nedvességszabályozó anyagokat (aminosavakat, tejsavat), esetleg nedvességtartó szereket (glicerint) is tartalmaznak. Ezekre azért van szükség, mert a bőr felső rétege, a felhám ugyanis könynyen felveszi a vizet, de nem tudja megtartani, hamar kiszárad. A nedvességtartó szerek (pl. glicerin) hatása azonban nem csak pozitív lehet. Addig, amíg a levegőből köti meg a nedvességet, jót tesz a bőrnek. Ha a levegőből nem tud elég nedvességet megkötni, akkor a bőr mélyebb rétegeiből vonja el. Ilyenkor nem hidratálja, hanem szárítja a bőrt. A nedvességtartó szerek elsődleges szerepe inkább a krém kiszáradásának megakadályozása.

1. A glikol kétértékű, a glicerin háromértékű alkohol

Melyiknek magasabb a forráspontja?

Az 1. táblázatban közel azonos molekulatömegű egyértékű, kétértékű és háromértékű alkoholok találhatók. A következő forráspontok közül melyik tartozik az egyértékű, melyik a kétértékű és melyik a háromértékű alkoholhoz: 290 °C, 138 °C és 177 °C? Vegyület

A hidratáló krémek

Tudod? Jó, ha tudod!

1. táblázat. Melyik alkoholnak a legmagasabb a forráspontja?

A nyírfacukor nem más, mint egy ötértékű alkohol: a xilitol. Zöldségekben, gyümölcsökben, sőt kis mennyiségben az emberi testben is megtalálható. Kukoricarostból állítják elő. A leginkább fogkímélő édesítőszer, ezért rágógumik, fogkrémek adalékanyaga is. A szájban található baktériumok ugyanis nem tudják savakká alakítani, így védelmet nyújt a fogszuvasodás ellen.  Mi a tudományos neve a xilitolnak?

48 kemia_10-08.indd 48

2017. 07. 13. 18:09:39

Az alkoholok tulajdonságai szempontjából nemcsak az a fontos, hogy hány hidroxilcsoport található a molekulájukban, hanem az is, hogy a hidroxilcsoport milyen szénatomhoz kapcsolódik. Ez alapján megkülönböztetünk elsőrendű (vagy primer) alkoholokat, másodrendű (vagy szekunder) alkoholokat és harmadrendű (vagy tercier) alkoholokat (2. ábra). Az elsőrendű alkoholokban a hidroxilcsoport láncvégi szénatomhoz (primer szénatomhoz) kapcsolódik. A másodrendű alkoholokban a hidroxilcsoport olyan (szekunder) szénatomhoz kapcsolódik, amely két másik szénatommal létesít kötést. A harmadrendű alkoholokban a hidroxilcsoport olyan (tercier) szénatomhoz kapcsolódik, amely három másik szénatommal létesít kötést. A szénatom rendűsége azt jelenti, hogy hány másik szénatommal létesít kapcsolatot. A szénatom rendűsége alapján lehet: elsőrendű (primer), másodrendű (szekunder), harmadrendű (tercier) és negyedrendű (kvaterner) (3. ábra).

2. A propán-1-ol elsőrendű (primer) alkohol, a propán-2-ol másodrendű (szekunder) alkohol

A szorbit (szorbitol) módosított, természetes eredetű édesítőszer. Kevésbé édes, mint a cukor, de számos előnyös tulajdonsága van a hagyományos cukorral (répacukorral) szemben. Kisebb a kalóriatartalma, így kevésbé hizlal. Nem okoz fogszuvasodást, mivel a szájban található baktériumok nem tudják savakká alakítani. Cukorbetegek étrendjében gyakori édesítőszer.

A szúnyogok kedvenc alkoholja: az okt-1-én-3-ol

Ez a telítetlen alkohol megtalálható az izzadságban és a kilélegzett levegőben is. Vonzza a szúnyogokat és más csípős rovarokat. Rovarcsapdákban is használják. Számos növényben (pl. citromfűben) és gombában (pl. ehető gombákban) is megtalálható (4. ábra). Az okt-1én-3-ol molekulájának két konfigurációs izomere van, melyek egymás tükörképei. Ennek az az oka, hogy a molekulában található egy olyan szénatom (ún. királis szénatom), amelyhez négy különböző ligandum (atom, atomcsoport) kapcsolódik.  Melyik a királis szénatom? OH

4. Az okt-1-én-3-ol vonzza a szúnyogokat és más csípős rovarokat

H C H H elsőrendű szénatom

3. A szénatom rendűsége azt jelenti, hogy az adott szénatom hány másik szénatommal létesít kapcsolatot

Az alkoholok értékűsége: a molekulában lévő hidroxilcsoportok számát Van fogalmad? adja meg. Az alkoholok rendűsége: azt jelenti, hogy a hidroxilcsoport hányadrendű szénatomhoz kapcsolódik. A szénatom rendűsége: azt mutatja meg, hogy a szénatom hány másik szénatommal létesít kötést.

Az alkoholok értékűsége • Az –OH csoportok száma alapján: – egyértékű – pl. etanol, – kétértékű – pl. glikol, – háromértékű – pl. glicerin. Az alkoholok rendűsége: • Az –OH csoporthoz kapcsolódó szénatom rendűsége alapján: – elsőrendű (primer) – pl. etanol, – másodrendű (szekunder) – pl. propán-2-ol, – harmadrendű (tercier) – pl. 2-metilpropán-2-ol. • A szénatom rendűsége: hány másik szénatommal létesít kapcsolatot – elsőrendű (primer), – másodrendű (szekunder), – harmadrendű (tercier), – negyedrendű (kvaterner).

49 kemia_10-08.indd 49

2017. 07. 13. 18:09:39

Aldehidek és ketonok Hogyan készülnek a csillogó karácsonyfadíszek?

1. A csillogó karácsonyfadíszek előállítása során azt használják ki, hogy az aldehidcsoportot tartalmazó molekulák ezüstté redukálják az ezüstionokat

A karácsonyfadíszek az üveg belső felületén lévő nagyon vékony ezüstrétegtől olyan csillogóak (1. ábra). Az ezüstöt pedig ammóniás ezüst-nitrát-oldatból választják ki olyan szerves vegyületek, amelyek molekulájában aldehidcsoport (–CHO) található. Az aldehidcsoport a jellemző funkciós csoportja az aldehideknek.

Az aldehidek az oxovegyületek közé tartoznak. Az oxovegyületek jellemző funkciós csoportja a kettős kötéssel kapcsolódó oxocsoport (==O). Az aldehidek jellemző funkciós csoportja a láncvégi (primer) szénatomhoz kapcsolódó oxocsoport, az ún. aldehidcsoport (–CHO). Tudományos nevükben az -al végződés utal erre (pl. metanal, etanal). A legismertebb két aldehid a 2. ábrán látható formaldehid (metanal) és acetaldehid (etanal).

Vigyázz! Kész labor!

Gondosan megtisztított kémcsőbe tölts két-három ujjnyi ezüst-nitrát-oldatot, majd cseppenként, rázogatás közben adagolj hozzá annyi ammóniaoldatot, hogy a kezdetben képződő szürke csapadék feloldódjék! Tölts néhány milliliter formalint a kémcsőbe! Rázással keverd össze a kémcső tartalmát, majd helyezd a kémcsövet forró vízfürdőbe! Az oldat először barna színű lesz, majd hamarosan csillogó ezüsttükör válik ki a kémcső belső falára (4. ábra).  Mi történhetett a formaldehiddel, ha tudjuk, hogy a folyamatban az ezüstionok redukálódtak ezüstté?

2. Az aldehidek homológ sorának első két tagja: a metanal és az etanal

A formaldehid (HCHO) kellemetlen, szúrós szagú, mérgező gáz. A műanyaggyártás egyik fontos alapanyaga. Szerepe van a hús füstöléssel történő tartósításában is. A metanolmérgezés során megfelelő enzim hatására metanolból keletkezik és fejti ki mérgező hatását. A formaldehid vizes oldata a formalin. A formalint használják tetemek (preparárumok) tartósítására is (3. ábra).

4. Az ezüsttükörpróba fázisai

Tudod? Jó, ha tudod! 3. A formaldehid vizes oldatát, a formalint tetemek, preparátumok tartósítására is használják

Egy kiváló oldószer: az aceton

Az aceton vízzel is minden arányban elegyedik, és az apoláris anyagoknak (festékeknek, lakkoknak) kiváló oldószere. Számos műanyag is oldódik benne. Egyes körömlakklemosók is acetont tartalmaznak. A disszugázpalackban acetonban oldott acetilén található.

50 kemia_10-08.indd 50

2017. 07. 13. 18:09:39

Az oxovegyületek másik nagy csoportját a ketonok alkotják. A ketonokban az oxocsoport láncközi vagy gyűrűben lévő (szekunder) szénatomhoz kötődik. A ketonok tudományos nevében az -on végződés utal a szekunder szénatomhoz kapcsolódó oxocsoportra. A ketonok legegyszerűbb és legismertebb képviselője az aceton (propanon) (5. ábra). Az oxovegyületeket a megfelelő szénatomszámú alkoholok enyhe oxidációjával állíthatjuk elő. Elsőrendű (primer) alkoholok enyhe oxidációja aldehidet eredményez. Másodrendű (szekunder) alkoholok enyhe oxidációjakor ketonokat kapunk.

A frissen vágott fű illatát is aldehidek okozzák. A ciszhex-3-énalt az ember szaglószerve már 0,25 ppb (milliárdod résznyi, „part per billion”) koncentrációban megérzi. Nem stabilis vegyület. Izomerátalakulással transz-hex-2-énallá alakul. A cisz-hex-3-énalból redukcióval képződő stabilis alkohol, a cisz-hex-3-én-1-ol parfümök, kozmetikumok illatanyaga.  Rajzold fel a szövegben szereplő vegyületek vonalképletét!  Milyen izomere egymásnak a cisz-hex-3-énal és a transz-hex-2-énal?

5. A legegyszerűbb keton az aceton (propanon)

Az alkoholelvonó kúra és az acetaldehid

Az alkoholfogyasztást követő másnaposság legfőbb oka, hogy a szervezetünkben az etanolt egy enzim acetaldehiddé (etanallá) oxidálja. Ez a vegyület okozza a kellemetlen tüneteket. Egy másik enzim az acetaldehidet tovább oxidálja ecetsavvá. Az alkoholelvonó kúra lényege, hogy gátolják ennek a második enzimnek a működését, így már nagyon kis mennyiségű alkoholfogyasztás esetén is jelentkeznek a másnaposság tünetei, mivel az acetaldehid nem tud tovább alakulni, felhalmozódik a szervezetben.

A frissen vágott fű illata

Mi köze van az alkoholszondának az alkohol oxidációjához?

Az első alkoholszondák azon az elven működtek, hogy az erős oxidálószer (pl. a kálium-bikromát: K2Cr2O7) ecetsavvá oxidálja az etanolt, és eközben az oxidálószer színe megváltozik. A ma használatos, korszerű alkoholszondák már nem kémiai úton, hanem elektrokémiai módszerrel (megfelelő tüzelőanyag-cella alkalmazásával) mérik a leheletben lévő alkohol mennyiségét.

Oxovegyületek: olyan szerves vegyületek, amelyek jellemző funkciós Van fogalmad? csoportja az oxocsoport. Aldehidek: olyan oxovegyületek, amelyek molekulájában az oxocsoport láncvégi (primer) szénatomhoz kapcsolódik. Ketonok: olyan oxovegyületek, amelyek molekulájában az oxocsoport szekunder szénatomhoz kapcsolódik.

Tudod? Jó, ha tudod!

Az aceton mint oldószer

A boltokban kétféle eldobható műanyag pohár kapható. Az egyiket az üdítők számára gyártják, az aljára a PP (polipropilén) felirat vagy a kódja, a lekerekített háromszögben egy 5-ös szám van nyomva. A másik fajta műanyag poharat polisztirolból készítik, és a forró italok számára készül, mert jó a hőszigetelő képessége. Az ilyen típusú poharaknak az alján a PS felirat vagy a háromszögben 6-os szám látszik. A két típusú poharat helyezd egy magas peremű, alufóliából hajtogatott fémtálcára, majd mindkettőbe tölts kevés acetonos körömlakklemosót. Nézd meg, mi történik pár perc múlva! A polisztirolt hazánkban hungarocellnek vagy nikecellnek is nevezik.  Miért nem érdemes hungarocellből kivágott lapokat piros Technokollal ragasztani? Vajon a kékeszöld Technokol alkalmas erre a célra? Nézd meg a ragasztók összetételét!

Oxovegyületek • Funkciós csoport: oxocsoport (=O). • Aldehidek: – funkciós csoport: aldehidcsoport (–CHO), – elnevezésben: -al végződés, – előállítás: elsőrendű alkoholok enyhe oxidációjával, – legismertebb képviselők: metanal (HCHO), etanal (CH3CHO). • Ketonok: – az oxocsoport másodrendű szénatomhoz kapcsolódik, – elnevezésben: -on végződés, – előállítás: másodrendű alkoholok enyhe oxidációjával, – legismertebb képviselő: propanon, (CH3)2CO.

51 kemia_10-08.indd 51

2017. 07. 13. 18:09:42

Karbonsavak A szúnyogcsípéstől a savanyú káposztáig

A szúnyog csípésekor hangyasavat juttat a bőrünk alá. A bor alkoholtartalma könnyen ecetsavvá alakul. Növényekben, gyümölcsökben fordul elő a borkősav és a citromsav. A szalicilsavat házi konzerválószerként használják. Az aludttej, a kovászos uborka és a savanyú káposzta kellemes, csípős ízét a tejsavnak köszönheti. Ezeknek a savaknak közös jellemzője, hogy valamennyi a karbonsavak közé tartozik (1. ábra).

A karbonsavak olyan szerves vegyületek, amelyek molekulájában karboxilcsoport (–COOH) található. Elnevezésükben a -sav végződés utal a karboxilcsoportra. A karbonsavak molekulái között hidrogénkötés alakulhat ki. A kis szénatomszámú karbonsavak vízben jól oldódnak. A legegyszerűbb karbonsavak a hangyasav (HCOOH) és az ecetsav (CH3COOH) (2. ábra). Az ecetsav (CH3COOH) színtelen, szúrós szagú folyadék, amely vízzel minden arányban elegyedik. Viszonylag gyenge sav. Számos fémet (pl. cinket, magnéziumot) hidrogénfejlődés közben old. Karbonátokból (mészkőből, szódából, szódabikarbónából) szén-dioxidot szabadít fel. Híg, vizes oldatát ecetnek nevezik. Az étkezési ecetet elsősorban biológiai úton állítják elő etil-alkoholból. Az ipari felhasználású ecetsavat szintézisgázból (CO és H2 elegyéből) nyert metil-alkohol további átalakításával nyerik.

1. Ételeink, italaink fontos vegyületei a karbonsavak

H 2. A legegyszerűbb karbonsav a hangyasav és az ecetsav

Tudod? Jó, ha tudod!

Mi van a sörösdobozok belsejében?

A sör és a savanyú káposzta is tartalmaz növényi savakat, amelyek képesek reakcióba lépni a doboz falának fémjével. A fém beoldódhat a sörbe vagy a káposztába, így annak fémes ízt adva rontja az élvezeti értékét. Ennek elkerülésére a gyártók a dobozok belsejét műanyag bevonattal is ellátják, ami lehet színtelen, mint azt a sörösdobozoknál, vagy fehér, ahogy azt a savanyúkáposzta-konzerv esetében tapasztaljuk.  Mostanában divatos az a fajta eljárás, hogy tábortűznél a kiürült sörösdobozba pakolnak húst és egyéb sütnivalókat, majd a dobozt sütőedényként használva behelyezik a parázsba. Vajon egészséges eljárás ez a sütési mód?

A sokoldalú ecet

A háztartási ecet az ecetsav híg (10, 15 vagy 20 V/V%os) oldata. A háztartásban elsősorban ételízesítésre használják. Az olcsó ecet nagyon jó fertőtlenítőszer is. Már viszonylag híg oldatában is elpusztulnak a baktériumok. Vízkőoldásra is lehet használni. Hatására a karbonátok szén-dioxid-gáz fejlődése közben elbomlanak. Az automata mosógépek vízkő elleni védelme érdekében időnként nem árt egy-egy ecetes mosást lefuttatni. Folttisztításra, ablaktisztításra, lúgos mosószerek hatásának közömbösítésre is használható. Arra viszont nagyon vigyázni kell, hogy ecetes ételt ne tároljunk fémedényekben, mert az ecetsav még az olyan kevéssé reakcióképes fémeket is képes oldani oxigén (levegő) jelenlétében, mint pl. a réz: 2 CH3COOH + Cu + 0,5 O2 → (CH3COO)2Cu + H2O. A képződő réz-acetát mérgező vegyület.

52 kemia_10-08.indd 52

2017. 07. 13. 18:09:42

A természetben igen sok formában találkozhatunk hidroxikarbonsavakkal is. A hidroxikarbonsavak a karboxilcsoporton kívül másik funkciós csoportot, hidroxilcsoportot is tartalmaznak. Ilyen például a tejsav, a borkősav, a citromsav és a szalicilsav. A tejsav (2-hidroxi-propánsav) egy hidroxikarbonsav (3. ábra). Molekulájában a karboxilcsoporton kívül hidroxilcsoport is található. A tejsav sóit laktátoknak nevezzük. O 3. Az egyik H 3C C legfontosabb és legismertebb CH OH hidroxikarbonsav OH tejsav a tejsav

Valóban a tejsav okozza az izomlázat? mlázat?

Fokozott fizikai igénybevétel esetén hirtelen megnő a szervezet zet energiafelhasználása, és a szőlőlőcukor oxigénhiányos környezetzetben történő lebontása tejsavat ered-ményez. Ezért hitték régen, hogyy a fokozott fizikai igénybevételtt gyakran gyaakran követő izomláznak is a tejsav felha felhalalmozódása az oka. Ma már tudjuk, uk, hogy ez nem így van. Az izomláz áz elsődleges oka az izomrostok séérülése, gyulladása (4. ábra). 4. A tejsav és az izomláz gyakran együtt járnak, de nincs közöttük ok-okozati kapcsolat

Tudod? Jó, ha tudod!

Probiotikumok és a tejsav

A probiotikumok olyan táplálékkiegészítők, amelyek fogyasztásával az emberi szervezet számára hasznos baktériumokat juttatunk a szervezetünkbe. A legtöbb probiotikum tejsavbaktériumokat tartalmaz. A tejsavbaktériumok a szénhidrátokat tejsavvá alakítják. A tejsav egyrészt jellegzetes savanyú ízt ad az élelmiszereknek (joghurtnak, kovászos uborkának, savanyú káposztának), másrész savassága révén csökkenti a pH-t és ezzel gátolja a káros mikroorganizmusok szaporodását. Ilyen módon védelmet nyújt az emésztőrendszeri fertőzésekkel szemben. A probiotikumok segítik a természetes bélflóra helyreállítását, ezért fogyasztásuk különösen javasolt antibiotikumos kezelések esetén.

Tudod? Jó, ha tudod!

Mi az a jégecet?

A tiszta, vízmentes ecetsav 16,7 °C-on megfagy. Kinézetre olyan lesz, mint a jég. Innen az elnevezés: jégecet. A jégecet tehát a tiszta, vízmentes ecetsavat jelenti – akár folyékony halmazállapotban is.  Vajon milyen kölcsönhatás lehet az ecetsavmolekulák között?

Karbonsavak: olyan szerves vegyületek, amelyek molekulájában a jelVan fogalmad? lemző funkciós csoport a karboxilcsoport (–COOH). Hidroxikarbonsavak: olyan szerves vegyületek, amelyek molekulája a karboxilcsoporton kívül hidroxilcsoportot is tartalmaz.

A kovász és a kenyérsütés

A kovász lisztből és vízből készült előtészta, amelyben különböző élesztőgombák, valamint tejsav- és ecetsavbaktériumok találhatók. A kenyér kelesztéséhez régebben mindig kovászt használtak.

Mennyi kell belőle?

Egy salátalé készítésének receptje a következő: 3 dl vízhez keverjünk 2,5 evőkanál ecetet (15%-os), 1 kávéskanál sót és 4 evőkanál cukrot! Hogyan készítsük el a salátalét, ha otthon csak 20%-os ecetünk van?

Karbonsavak • Jellemző funkciós csoport: –COOH (karboxilcsoport). • Elnevezésben: -sav végződés. • Fontosabb képviselői: – hangyasav (HCOOH), – ecetsav (CH3COOH) – az ecet alkotója, – előállítható etil-alkohol oxidációjával; – tejsav – hidroxikarbonsav, – szénhidrátok lebontásának egyik terméke.

53 kemia_10-08.indd 53

2017. 07. 13. 18:09:43

Észterek: zsírok és olajok Mik az omega-3 zsírsavak?

Az omega-3 zsírsavak olyan nagy szénatomszámú, telítetlen karbonsavak, amelyekben – a legutolsó szénatomtól számolva a szénatomok közötti kötéseket – a 3. kötés egy kétszeres kovalens kötés (1. ábra). Az omega-3 zsírsavak szív- és érrendszerre gyakorolt jótékony hatását az 1920-as években ismerték fel a grönlandi eszkimók vizsgálatakor. Az eszkimók nagyon sok, tengeri állatokból származó zsiradékot fogyasztanak, ennek ellenére gyakorlatilag ismeretlen körükben a szívés érrendszeri megbetegedés. Azt is észrevették azonban, hogy az átlagosnál gyakrabban fordul elő körükben a vérzékenység…

Miért olyan fontosak az omega-3 zsírsavak?

A többszörösen telítetlen omega-3 zsírsavakat az emberi szervezet nem tudja előállítani, ún. esszenciális zsírsavak. Ilyenekben gazdag tápanyagok a tengeri halak, néhány édesvízi hal (pl. pisztráng, sügér), a csukamájolaj és különösen a lenolaj. Az omega-3 zsírsavak átalakulásával képződő vegyületeknek kimutatottan gyulladáscsökkentő, értágító, szívritmuszavarellenes és vérrögképződés-ellenes hatása van. Az idegsejtek sejtmembránjának fontos alkotója. Hiánya lassíthatja az értelmi fejlődést. Az esszenciális zsírsavak fogyasztására is igaz az a szabály, hogy kis menynyiségben gyógyszer, nagy mennyiségben méreg. Erre figyelmeztet az eszkimók körében gyakori vérzékenység is. Még egy tanács: mivel a C=C telítetlen kötés érzékeny az oxidációra, ezért a halolajkapszulák mellé nem árt a szokásosnál kicsit több C-vitamint fogyasztani antioxidánsként.

1. A linolénsav is egyike az omega-3 zsírsavaknak

A zsírsavak nagy szénatomszámú, normális láncú karbonsavak. A zsírsavak vízben rosszul oldódó, kellemetlen szagú és ízű vegyületek. Legismertebb képviselőik a telített palmitinsav (C15H31COOH) és sztearinsav (C17H35COOH), az egyszeresen telítetlen olajsav (C17H33COOH) (2. ábra), valamint a többszörösen telítetlen, ún. omega-3 és omega-6 zsírsavak. A zsírsavak a természetben többnyire nem szabad formában, hanem glicerinnel képzett vegyületeik (ún. észterek) formájában fordulnak elő. A glicerin zsírsavakkal képzett vegyületei a trigliceridek, vagy zsírok és olajok. A zsírok elsősorban telített zsírsavakat (palmitinsavat, sztearinsavat) tartalmazó trigliceridek. Apoláris molekuláiban a szénhidrogénlánc egyenes, ezért viszonylag erős diszperziós kölcsönhatás alakulhat ki a molekulák között. Ez az oka annak, hogy a zsírok szobahőmérsékleten általában szilárd halmazállapotúak. A zsírok többnyire állati eredetű trigliceridek. Az olajok elsősorban telítetlen zsírsavakat (olajsavat, linolsavat, linolénsavat) tartalmazó trigliceridek. Apoláris molekuláiban a szénhidrogénlánc a kettős kötés mentén megtörik, ezért viszonylag gyenge diszperziós kölcsönhatás alakulhat ki a molekulák között. Ez az oka annak, hogy az olajok szobahőmérsékleten általában folyadékok. Az olajok többnyire növényi eredetű trigliceridek (3. ábra).

2. Legismertebb zsírsavak: a telített palmitinsav és sztearinsav, valamint a telítetlen olajsav

54 kemia_10-08.indd 54

2017. 07. 13. 18:09:44

Miért nincs olvadáspontja a zsírnak?

A zsírok szobahőmérsékleten szilárd vegyületek. Mégsem tekinthetők kristályos anyagoknak. Ennek megfelelően nincs olvadáspontjuk, melegítésre fokozatosan meglágyulnak.  Vajon mi lehet az oka, hogy a zsírok nem kristályos anyagok?

3. A zsírokban elsősorban telített zsírsavak kötődnek a glicerin molekulájához, a növényi olajokban pedig telítetlen zsírsavak

Tudod? Jó, ha tudod! Tudod? Jó, ha tudod!

Az észterek karbonsavakból és alkoholokból vízkilépéssel létrejövő vegyületek: alkohol + karbonsav → észter + víz. Jellemző funkciós csoportjuk az észtercsoport (–COO–). Az élővilágban – táplálékainkban is – a triglicerideken kívül nagyon sok észter található. A kis szénatomszámú észtereket nevezzük gyümölcsésztereknek. Ezek a gyümölcsök illat- és aromaanyagai. A gyümölcsésztereket mint „természetazonos aromákat” elterjedten használják az élelmiszerek, italok, kozmetikai szerek gyümölcsillatának megteremtéséhez (4. ábra). A legismertebb gyümölcsészter az etil-acetát. A nagy szénatomszámú észterek vízben nem oldódó, apoláris anyagok. Ezeket nevezzük viaszoknak. Viaszbevonat található a gyümölcsök héján, a növényi leveleken és az állatok bőrén, illetve tollazatán. Autóápolási szereket, cipőpasztát, gyertyát, zsírkrétát és rúzsokat készítenek belőle. Írd fel az etil-acetát képződésének kémiai egyenletét!

Hogyan lesz a zsírból szappan?

Az észterek képződése megfordítható folyamat. Az észterek víz hatására történő bomlását hidrolízisnek nevezzük: észter + víz → alkohol + karbonsav. Az észterkötés különösen érzékeny a lúgos kémhatásra. Az észterek lúgok (pl. NaOH-oldat) hatására történő bomlása a lúgos hidrolízis vagy elszappanosítás: észter + lúg → alkohol + karbonsav sója. Ezen a reakción alapul a szappanfőzés. A házi szappanfőzés során a zsiradékot (triglicerideket) szódával (Na2CO3), hamuzsírral (K2CO3) vagy lúgkővel (NaOH) főzték. Így állították elő a zsírsavak nátrium- és káliumsóit, a szappanokat.

Trigliceridek: nagy szénatomszámú karbonsavak glicerinnel képzett észVan fogalmad? terei. Észterek: olyan szerves vegyületek, amelyek karbonsavakból és alkoholokból vízkilépés közben jönnek létre.

Észterek • Képződésük: alkohol + karbonsav → észter + víz. • Jellemző funkciós csoport: –COO– (észtercsoport). • Csoportosításuk: – gyümölcsészterek, – viaszok, – trigliceridek. Trigliceridek • A glicerin nagy szénatomszámú karbonsavakkal képzett észterei: – zsírok: telített zsírsavak (palmitinsav, sztearinsav) trigliceridjei; – olajok: telítetlen zsírsavak (olajsav, omega-3 zsírsavak) trigliceridjei.

4. A kis szénatomszámú észterek a gyümölcsök illatés aromaanyagai

55 kemia_10-08.indd 55

2017. 07. 13. 18:09:44

Bioüzemanyagok és mosószerek Étolajjal működő gépjárművek?

A cseppfolyós növényi eredetű üzemanyagoknak kezdetektől szerepe volt a gépjárművek meghajtásában. Az Ottomotort Nikolaus Otto az etanol használatára tervezte, Rudolf Diesel motorjának üzemanyaga a mogyoróolaj volt. Csak amikor a kőolaj – amelynek fajlagos energiatartalma lényegesen magasabb a bioüzemanyagokénál – szélesebb körben hozzáférhetővé vált, akkor hanyatlott le a bioüzemanyagok alkalmazása. Ma azonban a viszonylag magas olajár, a kőolajtermelő országoktól való függetlenedés és az egyre szigorodó környezetvédelmi előírások miatt a bioüzemanyagok termelése és felhasználása újra előtérbe került.

A bioüzemanyagok olyan üzemanyagok vagy tüzelőanyagok, amelyeket növényi vagy állati biomasszából állítanak elő. A bioüzemanyagok megújuló energiaforrások. A bioüzemanyag felhasználása akkor tekinthető környezetbarátnak, ha a létrehozása és elégetése során keletkező szén-dioxid mennyisége nem több, mint a biomasszában megkötött szén-dioxid. A két legfontosabb bioüzemanyag: a bioetanol és a biodízel. A bioetanolt cukorból állítják elő, a biodízelt pedig növényi olajokból. Az Európai Unió előírása szerint 2020-ra a kőolajalapú üzemanyagoknak legalább 10% bioüzemanyagot kell tartalmazniuk. A biodízelt növényi olajat tartalmazó alapanyagokból (pl. repce-, napraforgó- és szójaolajból), valamint más nyersanyagokból (pl. használt sütőolajból, állati zsiradékból) állítják elő. Mivel nagy viszkozitású (sűrűn folyó) folyadékokról van szó, ezért metil-alkohollal kisebb részekre bontva (ún. átészterezés után) lehet üzemanyagként használni. A maximum 20% biodízelt tartalmazó B20-as üzemanyagot gyakorlatilag bármelyik dízelmotorral működő járműben lehet használni különösebb átalakítás nélkül. Sajnos a biodízel kémiai stabilitása – a molekulában található kétszeres kötések miatt – sokkal rosszabb, mint a kőolajból nyert dízelolajé. Ennek következtében a keletkező anyagok dugulást okozhatnak, ami számos üzemeltetési probléma forrása. A mosószerek (detergensek) olyan természetes vagy mesterséges eredetű vegyületek, melyek felépítő részecskéi (ionjai, molekulái) egyaránt tartalmaznak hidrofób és hidrofil részeket (2. ábra). O O 2. A szappanokat alkotó anionok (karboxilátionok) egyaránt tartalmaznak hidrofób és hidrofil részeket

Mit tartalmaz az E85 üzemanyag?

A Magyarországon 2007 óta kapható E85 üzemanyag 15% bioetanolt és 85% benzint tartalmaz (1. ábra). Ezt az üzemanyagot csak a legújabb, ún. FFV motorokkal ellátott járművekben lehet használni. Jelenleg a bioetanol előállítása költségesebb, mint a benziné. A bioetanol elterjedését a legtöbb állam anyagilag támogatja.

1. Bioetanolt tartalmazó üzemanyagot nagyon sok benzinkútnál tankolhatunk

Tudod? Jó, ha tudod!

A világon jelenleg a legnagyobb mennyiségben előállított bioüzemanyag a bioetanol (etil-alkohol): C2H5OH. Cukortartalmú növényi anyagokból állítják elő erjesztéssel: C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2. Bioetanolt lehet előállítani magas cukortartalmú növényekből (cukorrépából, cukornádból) erjesztéssel. Ugyancsak bioetanol nyerhető magas keményítőtartalmú (pl. kukorica, búza, burgonya), esetleg cellulóztartalmú (pl. fa, szalma) növényekből is. Először a keményítőt és a cellulózt enzimek (amilázok, cellulázok) segítségével szőlőcukorrá (C6H12O6) alakítják. Ezt követi az alkoholos erjedés. A növényi eredetű metanolt (metil-alkoholt, CH3OH) régóta használják verseny-motorkerékpárok üzemanyagának adalékaként. Nagy reményeket fűznek a sok szempontból a bioetanolnál is előnyösebb tulajdonságú biobutanolhoz (butil-alkohol, C4H9OH). A biobutanol vízzel nem elegyedik, a benzinnel keverve szállítható, a gépkocsikban különösebb átalakítás nélkül használható üzemanyag. Előállítása ugyancsak cukrokból történik egy speciális enzim segítségével. Ma még ennek az enzimnek az előállítása annyira költséges, hogy a biobutanol jóval drágább a bioetanolnál.

56 kemia_10-08.indd 56

2017. 07. 13. 18:09:44

A legrégebben használt mosószer a szappan. A szappanok a nagy szénatomszámú zsírsavak (palmitinsav, sztearinsav) nátrium- és káliumsói. A szintetikus mosószerek olyan vegyületek, amelyeket mesterségesen előállított anyagok átalakításával nyernek. Három típusuk van. Az anionos mosószerek aktív részecskéi negatív töltésű ionok. Ilyenek pl. a zsíralkohol-szulfátok. A kationos mosószerek aktív részecskéi pozitív töltésűek. Ilyen pl. a trimetilhexadecil-ammónium-klorid. A nemionos mosószerek molekulájának egyik vége oxigénatomokat is tartalmaz. Ilyen pl. a poli(etilén-etoxilát).

A szappanfőzés az egyik legrégebbi vegyi művelet. Még 50-60 évvel ezelőtt is az önellátó háztartásokban az összegyűjtött zsiradékból készítettek házi szappant. A szappanfőzés kiindulási anyaga a zsír. A zsírok a glicerinnek nagy szénatomszámú zsírsavakkal (palmitinsavval, sztearinsavval) képzett észterei. Ezek lúgos főzésével (lúgos hidrolízisével) nyerik a szappant.

Vigyázz! Kész labor!

Vízzel tölts félig két egyforma átlátszó poharat. Az egyikben oldj fel nagyon kevés (egy csepp) folyékony mosó- vagy mosogatószert, a másikban pedig jóval többet (kb. 20 cseppet)! Rázd össze mind a két pohár tartalmát, és figyeld meg a benne lévő folyadék felszínét, valamint átlátszóságát! Cseppents ezután mindkét pohárba 2-3 csepp étolajat! Újra rázd össze a poharak tartalmát! Mit tapasztalsz?  Hogyan magyarázható az olajcseppek hatására bekövetkező változás?

Bioüzemanyagok: növényi vagy állati biomasszából előállított megújuló Van fogalmad? energiaforrások. Biodízel: növényi vagy állati eredetű trigliceridekből átészterezéssel nyert metil-észterek, melyet dízelüzemű gépjárművek üzemanyagaként lehet használni. Mosószerek (detergensek): olyan természetes vagy mesterséges eredetű vegyületek, melyek felépítő részecskéi (ionjai, molekulái) egyaránt tartalmaznak hidrofób és hidrofil részeket. Szappanok: nagy szénatomszámú zsírsavak nátrium- és káliumsói. Szintetikus mosószerek: olyan detergensek, amelyeket mesterségesen előállított anyagok átalakításával nyernek.

Tudod? Jó, ha tudod!

A szappanok (és a szintetikus mosószerek) részecskéi a víz belsejében úgy helyezkednek el, hogy apoláris végükkel egymás felé, hidrofil végükkel a víz felé fordulnak. Így jönnek létre a gömb alakú asszociátumok, az ún. micellák. (Mivel ezek mérete a kolloid mérettartományba esik, ezért a szappanok és a szintetikus mosószerek oldatait asszociációs kolloidoldatoknak nevezzük.) Apoláris szennyeződés (zsírfolt, olajfolt) esetén a micellák a belsejükbe zárják az apoláris anyagokat, így távolítják el azokat a szennyezett felületről, és nem engedik visszatapadni. Mindez időigényes folyamat. Ezért nagyon fontos a megfelelő ideig történő áztatás, majd az erős mechanikai hatás (dörzsölés, keverés) (3. ábra). 1

3. A szappan tisztító hatásának mechanizmusa 1. A szennyeződés megtapad a felületen. 2. A szappanrészek körülveszik a szennyeződést, apoláris részükkel beletapadnak. 3. A szennyeződés leválik a felületről, és a szappanrészecskék teljesen körülveszik

Bioüzemanyagok • Növényi vagy állati eredetűek. • Megújuló energiaforrások. • Legfontosabb képviselőik: – bioetanol; – biodízel. Bioetanol • növényi eredetű etil-alkohol; • benzinhez keverve használják; • cukrokból nyerik alkoholos erjesztéssel. Biodízel • növényi eredetű észterek; • dízelolajhoz keverve használják; • növényi olajokból nyerik átészterezéssel. Mosószerek (detergensek) • Részecskéinek van hidrofil és hidrofób része. • Vizes oldatban micellákat képeznek (asszociációs kolloidok). • Csökkentik a víz felületi feszültségét (habzás). • Lehetnek: – természetes eredetűek (szappanok), – szintetikusak (anionos, kationos, nemionos).

57 kemia_10-08.indd 57

2017. 07. 13. 18:09:45

A geometriai izoméria Melyik az egészségesebb: a vaj vagy a margarin?

Mind a két zsiradéknak vannak előnyei és lehetnek hátrányai a táplálkozásban. A vaj állati eredetű – emlősállatok tejéből készített – zsírokat tartalmaz. A zsírok mellett zsírban oldódó vitaminok és fehérjék is találhatók benne. A nagy telített zsírsavtartalom miatt fogyasztása növeli a koleszterinszintet. A margarint többnyire növényi olajok részbeni telítésével – hidrogénezésével – állítják elő. Nem tartalmaz koleszterint, viszont – az előállítás módjától függően – több-kevesebb ún. transzzsírsavat tartalmazhat, amely szintén emeli a szervezet koleszterinszintjét. A korszerű margarinokat már nem így készítik… (1. ábra)

Bizonyos kettős kötést tartalmazó molekuláknak kétféle térszerkezete, konfigurációs izomere lehet. A kettős kötésű szénatomokhoz (C==C) kapcsolódó szénhidrogénláncok vagy egymáshoz közelebb helyezkednek el (cisz-forma), vagy egymástól távolabb (transz-forma). A természetes olajsavban a cisz-forma valósul meg, tehát a molekula lánca a kettős kötésnél „megtörik”. Emiatt a molekulaszerkezet miatt alacsonyabb a telítetlen zsírsavakat tartalmazó olajok olvadáspontja, mint a telített zsíroké. Létezik olyan molekula is, amelynek molekulaképlete és az atomok kapcsolódási sorrendje (konstitúciója) ugyanolyan, mint az olajsavmolekuláé, csak a térszerkezete különbözik, mivel a kettős kötésű szénatomok körül a szénláncok transz-formájú elrendeződést mutatnak. Ez a molekula (elaidinsavmolekula) térizomere az olajsavmolekulának. Az izomériának azt a típusát, amikor azonos konstitúció (kapcsolódási sorrend) esetén a C==C kötés miatt jöhetnek létre különböző térszerkezetű molekulák, geometriai izomériának nevezzük (2. ábra).

1. Vaj vagy margarin margarin? n? V Van-e meg megnyugtató kérdésre? válasz erre a kérdésr re?

2. A C17H33COOH molekulaképletű telítetlen karbonsavnak két geometriai izomere lehetséges: a transz-izomer (elaidinsav) és a cisz-izomer (olajsav)

A geometriai izoméria molekulaszerkezeti feltétele

Számos C=C kötést tartalmazó szerves molekula esetén nem lép fel a geometriai izoméria jelensége. Nincs pl. cisz- és transz-etén, cisz- és transz-but-1-én. Van viszont cisz- és transz-but-2-én (3. ábra).  Mi lehet a molekulaszerkezeti feltétele a geometriai izomériának?

Hogyan keletkeznek a transzzsírsavak a margaringyártás során?

A margaringyártás fő folyamata a zsírkeményítés. Zsírkeményítés során a telítetlen zsírsavak kettős kötéseinek egy részét – megfelelő katalizátor jelenlétében – hidrogénnel telítik. Ezzel az ún. addíciós reakcióval párhuzamosan azonban végbemegy egy izomerátalakulás is, melynek során a C=C kötés mentén eredetileg cisz-formájú molekula átalakul transz-formájúvá. Így keletkeznek a transzzsírsavak. Ez az ún. izomerátalakulás azért következik be, mert – a hosszú szénláncok közelsége miatt – a cisz-forma kevésbé stabilis, mint a transz-forma.